Витамин Е

Витамин Е

История

Открытие

• Кэтрин Джулия Скотт Бишоп (23 июня 1889 – 20 сентября 1975) - американский анатом, врач, исследователь и педагог.
• Герберт Маклин Эванс (23 сентября 1882 – 6 марта 1971) - американский анатом и эмбриолог.

Оба они известны как открыватели витамина Е.

Вместе они опубликовали монографию о жизненно важном окрашивании клеток соединительной ткани. Открытие витамина Е произошло в результате изучения репродуктивного цикла крыс. После установления стандартной диеты для крыс, чтобы поддерживать их регулярный репродуктивный цикл, Бишоп и Эванс начали экспериментировать с диетическими недостатками. В 1923 году они обнаружили ранее неизвестный фактор, жизненно важный для размножения. Когда крыс кормили диетой, где единственным источником жира было свиное сало, хотя они росли здоровыми, самки крыс не могли выносить доношенных детей из-за распада плаценты, а самцы становились стерильными, так как сперматозоиды в семенниках разрушались.[5][1] Первоначально названный "Фактором X", Бишоп и Эванс пришли к выводу, что этот фактор происходит из липидного экстракта салата и зародышей пшеницы. Название "Витамин Е" позже появилось в честь витамина D.

Извлечение 

• Глэдис Людвина Андерсон Эмерсон (1 июля 1903 – 18 января 1984) - американский историк, биохимик и диетолог, исследовавший влияние витаминов на организм. Она была первым человеком, который выделил витамин Е в чистом виде, в 1937 году.

Витамин Е, а точнее альфа-токоферол, был извлечен из масла зародышей пшеницы.

Тогда же была определена формула - C29H50O2

Название «токоферол» (от др.-греч. τόκος — «потомство, деторождение», и φέρω — «несу») было предложено Джорджем Калхауном, профессором греческого языка Калифорнийского университета[2][1].

История синтеза

В 1938 году структура α-токоферола была выяснена Эрхардом Ферн Хольцем, кроме того, в том же году Пауль Каррер впервые синтезировал химический синтез.

• Пауль Каррер швейцарский химик-органик, математик и биохимик наиболее известный по работам, связанными с открытием витаминов. Лауреат Нобелевской премии совместно с У. Н. Хоуорсом (1937 год).

Строение

Структура

• Базовая структура всех форм витамина Е включает гетероциклическое соединение хроман (3,4-дигидро-2H-1-бензопиран) , гидроксилированное в положении 6
• Различное метилирование в положениях 5 и 7 делит структуру на α-, β -, γ-или δ-формы.
• В положении 2 имеется боковая цепь, которая в зависимости от строения, также разделяет витамин Е на 4 семейства

[pic 1]

Хиральность

Положение C2 на кольце хромана, а также положения C4' и C8'в боковой цепи в токофероле являются хиральными, таким образом имеется восемь стереоизомеров. Токоферолы, конечно, находятся исключительно в одном (RRR).[8] Естественная (RRR) форма витамина Е также называется D- форма (D-α-Токоферол). Синтетическая форма образует смесь из восьми стереоизомеров.

Синтетическая форма (all-racemic или all-rac витамин Е, также dl-токоферол) состоит из равных частей восьми стереоизомеров RRR, RRS, RSS, SSS, RSR, SRS, SRR и SSR с постепенно уменьшающейся биологической эквивалентностью, так что 1,36 мг dl-токоферола считается эквивалентным 1,0 мг d-токоферола, естественной форме. То есть синтетический имеет 73,5% активности натурального ((100 %), β-токоферол имеет 50%, γ-токоферол 10%, δ-токоферол 3%, α-токотриенол 30% и β-токотриенол 5% активности)