Диеновый синтез Дильса-Альдера

ПЕРВОЕ ВЫСШЕЕ ТЕХНИЧЕСКОЕ УЧЕБНОЕ ЗАВЕДЕНИЕ РОССИИ

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования[pic 1]

«САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Кафедра общей и физической химии

РЕФЕРАТ

По дисциплине:         Органическая химия

Тема работы: Диеновый синтез Дильса-Альдера.                                                        

Выполнил: студент группы   ТХН-22                                              Марюфич К.Р.

                                          (шифр группы)         (подпись)        (Ф.И.О)

Оценка:  [pic 2]

Дата: [pic 3]

Проверила

Руководитель работы:             доцент                        Григорьева Л.В.

                             (должность)        (подпись)        (Ф.И.О)

РЕФЕРАТ

Реферат содержит 20 страниц машинопечатного текста, изложен в трех частях:  Введение, Главы 1- 3, Заключение. Также представлен список используемой литературы и источников, оглавление. В работе обозревается история диенового синтеза и возможные реакции. 

Ключевые понятия: О.Дильс, К. Альдер, диеновый синтез, реакция Дильса-Альдера, диены, диенофилы.

СОДЕРЖАНИЕ

РЕФЕРАТ        2

СОДЕРЖАНИЕ        3

ВВЕДЕНИЕ        4

1.1 История изучения диенового синтеза        5

1.2 Биография О. Дильса и К. Альдера        6

2. Механизм диенового синтеза        11

3. Примеры реакций Дильса-Альдера        13

ЗАКЛЮЧЕНИЕ        18

СПИСОК  ИСПОЛЬЗОВАННЫХ  ИСТОЧНИКОВ        19

ВВЕДЕНИЕ

В 40х – 50х годах XX века исключительную роль в промышленности играло целенаправленное изучение широких циклов реакций.

Реакция Дильса – Альдера используется при промышленном производстве фармацевтических препаратов, красителей, смазочных масел, инсектицидов, синтетических каучуков, пластмасс.

Реакция органической химии, при которой происходит взаимодействие соединений, содержащих две двойных связи (диен), с диенофилами (соединениями, содержащими одну двойную связь) называется диеновым синтезом. За открытие этой реакции немецкие химики Отто Дильс и Курт Альдер в 1950 были удостоены Нобелевской премии[14]. В литературе диеновый синтез также называют реакцией Дильса-Альдера.

Синтез осуществляют с участием сопряженных диенов.

Второй компонент – диенофил (соединение с одной двойной связью) обычно содержит дополнительные группы которые активируют двойную связь диенофила, в результате он легко вступает в диеновый синтез. С каждым годом появляются новые работы по диеновому синтезу, раздвигающие границы применимости этой реакции.

Целью работы является изучение реакций циклоприсоединения, на основе реакции Дильса – Альдера.

Задачами работы являются:

• Знакомство с литературой по реакции Дильса – Альдера.
• Осуществление синтеза веществ на основе аддуктов реакции Дильса-Альдера.

Актуальность: Реакция Дильса – Альдера является теоретически и практически значимой в синтезе многих веществ органической химии.

1.1 История изучения диенового синтеза

Диеновый синтез был предметом интереса химиков многих стран. Большие заслуги в его развитии принадлежат школе А. Е. Фаворского. Первые примеры диенового синтеза можно найти в работах В. Н. Ипатьева (1897) и С. В. Лебедева (1909) по исследованию димеризации изопрена[6].

Как общая реакция органической химии диеновый синтез был открыт в 1928 году немецкими химиками-органиками О. Дильсом и К. Альдером. Диеновый синтез широко применяют в синтетической органической химии, в том числе для синтеза стероидов. Исследование диенового синтеза позволило объяснить ряд процессов при полимеризации диеновых углеводородов.