Отработка технологии синтеза бромпроизводных циклогексана

Министерство образования и науки Республики Казахстан

Казахский национальный университет им. аль-Фараби

«Допущен к защите»

Заведующим кафедрой

химии и технологии органических

веществ, природных соединений и

полимеров, д.х.н., профессор        

«____» _______ 2017 г.         Мун Г.А.

ДИПЛОМНАЯ РАБОТА

на тему: «Отработка технологии синтеза бромпроизводных циклогексана»

по специальности 5В072100 – «Химическая технология органических веществ»

Выполнил        Шпилёв А.Н.

Научный руководитель

д.х.н., профессор        Корулькин Д.Ю.

Нормоконтролер

к.х.н., ст.преподаватель        Иминова Р.С.        

Алматы, 2017

РЕФЕРАТ

Структура и объем дипломной работы. Работа изложена на 58 страницах, содержит  22 таблицы,  12 рисунков, использовано 50 литературных источников.

Ключевые слова: циклогексан, пербромциклогексан, радикальное бромирование, инициатор, инсектициды, антивирусные препараты, хромато-масс-спектрометрия, технологическая блок-схема.

Цель работы: отработка оптимальной технологии бромирования циклогексана.

Задачи исследования:

• изучить влияние температуры реакции, наличия УФ-облучения, типа и количества инициатора на степень бромирования циклогексана;
• установить оптимальные условия синтеза пербромциклогексана в условиях радикального процесса;
• разработать технологическую блок-схему получения пербромциклогексана.

Объекты исследования: полибромпроизводные циклогексана как антисептические препараты.

Методы исследования: масс-спектрометрия, ВЭЖХ, 13С-ЯМР-спектроскопия, оценка размера зон задержки роста штаммов бактерий и грибков.

Результаты исследования:

• впервые исследованы основные закономерности реакции радикального бромирования циклогексана;
• изучено влияние температуры реакции, типа и количества инициатора реакции на степень бромирования циклогексана;
• для 11 новых, ранее неописанных продуктов бромирования циклогексана описаны их масс-спектральные характеристики;
• разработана технология синтеза пербромциклогексана, структура которого подтверждена его 13С-ЯМР- и масс-спектрами;
• экспериментально доказано, что оптимальными условиями проведения синтеза являются: температура реакции – 90 °С, время реакции - 8 часа, кратность реакции - 4, количество инициатора CdO2 - 3%; количество стабилизатора – активированного угля - 3%; избыток Br2 - 6%, наличие ультрафиолетового облучения;
• разработана технологическая блок-схема синтеза пербромциклогексана, составлен материальный баланс процесса;
• результаты работы представлены в 2 научных публикациях.

ТҮЙIН

Дипломдық жұмыс 58 беттен, 12 суреттен, 22 кестеден, 50 пайдаланылған әдебиеттер тізімінен тұрады.

Түйінді сөздер: циклогексан, пербромциклогексан, радикалды бромдау, иницирлеуші заттар, инсектицидтер, вирусқа қарсы препараттар, хромат-масс-спектрометриясы, технологиялық блок-схема.

Зерттеу нысандары: циклогексанның полибромтуындысын антисептикалың препарат ретінде.

Зерттеу міндеттері:

• УК-cәулерлендіру, реакцияның температура әсерін зерттеу, циклогександы бромдау үшін қажет инициатордың түрі мен мөлшерін анықтау;
• радикалды процесс жағдайында пербромциклогександы синтездің оңтайлы шарттарын анықтау;
• пербромциклогександы алудың технологиялық блок-схемалын құру.

Зерттеу әдістері: масс-спектрометрия, ЖЭСХ, 13С-ЯМР-спектроскопия, зеңдер мен бактериялардың жайылмайтын аумағының ауданын анықтау.

Жұмыстың мақсаты: циклогександы бромдаудың тиімді технологияларын қарастыру.

Нәтижелер:

• бірінші рет циклогександы радикалды бромдаудың негізгі заңдылықтары зерттелді;
• циклогександы бромдау дәрежесіне реакцияның температурасы, инициатордың түрі мен мөлшерінің әсері зертелді;
• циклогександы бромдауда шығатын өнімдердің бұрын баяндалмаған 11 жаңа түрінің масс-спектрометрліқ қасиеттері анықталды;
• 13С-ЯМР және масс-спектрлермен құрылымы дәлелденген пербромциклогександы синтездеу технологиясы ұсынылды;
• тәжірибе жүзінде синтезді жүргізудің қолайлы жағдайлары келесілідей анықталды: реакция температурасы – 90 °С, реакция уақыты - 8 сағат, реакция еселігі - 4, CdO2 инициатор үлесі - 3%, Br2 қалдығы - 6%, ультракүлгін сәулелелі жарық көзінің керектігі;
• пербромциклогександы синтездеудің технологиялық блок-схемасы жасалып, үрдістің материалдық балансы құрылды;
• алынған нәтижелер бойынша 2 ғылыми мақалар келтірілді жарық көрді.

ABSTRACT

The structure and volume of work. The work is presented in 58 pages, contains 22 tables, 12 figures, 50 literary sources were used.

Keywords: cyclohexane, perbromcyclohexane, radical bromination, initiative, insecticides, antiviral drugs, chromato-mass-spectrometry, technological block-scheme.