Гетерофункционалды органикалық қосылыстар карбон қышқылдарының гетерофункционалдық туындылары

Дәріс № 9 Гетерофункционалды органикалық қосылыстар карбон қышқылдарының гетерофункционалдық туындылары

Сабақтың мақсаты:

1.Білімділік: Гетерофункционалдық қосылыстар жайлы түсінік беру. Гетерофункционалдық қосылыстардың маңызды өкілі гидроксиқышқылдармен, олардың қасиеттерімен таныстыру

2.Дамытушылық: Қорытындылау, жалпылау, анализ жасау, өздігімен жұмыс жасау дағдыларын қалыптастыру.

3.Тәрбиелік: таңдаған мамандықтарына сүйіспеншіліктерін ояту. Ұқыптылыққа, жауапкершілікке тәрбиелеу

А.М. Бутлеров өзінің органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы арқылы изомерияның тағы бір түрі – стереоизомерия, яғни құрамы және құрылысы бірдей молекулалардағы атомдардың кеңістікте орналасуы жөніндегі изомерияны болжап кетті. Стереохимия – заттардың кеңістікте орналасуы және химиялық реакция кезіндегі өзгерісін қарастыратын ғылым саласы. Стереоизомерлерді конформационды және конфигурационды деп бөледі. Конформационды изомерлер көмірсутектердің иілген, тежелген зигзаг тәрізді тармақталған тізбегі. Бұл изомерлердің ерекшелігі σ-байланыс айлануы есебінен бір-біріне ауыса алуы. Конфигурационды кеңістікте атом немесе  атом топтарының орналасуы бойынша ерекшелінетін стереоизомерлер. Конфигурационды стереоизомерлер – энантиомерлер және диастереомерлер деп бөлінеді. Энантиомерлер – бір-біріне зат ретінде қарастырылатын, кескіндері айнадан қарағандай сай келмейтін стереизомерлер. Энантиомер ретінде хиральды молекулалар ғана өмір сүре алады. Хиральдылық – өзінің айнадағы бейнесімен сай келмейтін (қол, табан, құлақ қалқаншасы, биалай, аяқ киім) заттар. Ал айнадағы кескінімен сай келетін заттар ахиральды деп аталады. Мысалы: табақ, қасық, стакан. Хиралды молекулаларға бір немесе бірнеше хиральды орталықтың болуы тән. Хиральды орталық болып ассиметриялы көміртек атомы қолданылады. Асимметриялы көміртек атомы дегеніміз – әртүрлі төрт орынбасармен байланысқан көміртек атомы. Энантиомерлердің физикалық және химиялық қасиеттері ұқсас. Олар бір-бірінен қарама-қарсы таңба арқылы өзгешеленеді.Ассиметриялы көміртек атомы бар стереоизомерлерге Фишердің проэкционды формуласы қолданылады. Диастереомерлер – бір-біріне зат ретінде қарастырылмайтын, кескіндері айнадан қарағандай сай келмейтін стереизомерлер.

Гидрокси қышқылдар – молекула құрамында бір мезгілде карбоксил және гидроксил тобы болатын қосылыстар.  Көмірсутек радикалының табиғатына байланысты алифатты және ароматты болып бөлінеді.

β                α

СН3 – СН – СООН      2-гидроксипропанды қышқыл (сүт қышқылы)

          ОН

Алынуы: 1.Карбон қышқылдарының галогентуындысынан:

СН3-СН2-СН(Br)-СООН + NaOH = СН3-СН2-СН(ОН)-СООН +NaBr

2-бромбутанқышқылы                             2-гидроксибутанды қышқыл

2.α-гидроксинитрилден алу.

СН3 – СН – С≡N +2H2O              HCl                    СН3 – СН – СOOH   +NH4Cl

         ОН                 OH

2-гидроксипропанонитрил

Химиялық қасиеті:

Карбоксилді топ бойынша реакция.  Сілтілермен әрекеттесуі

СН3 – СН(ОН) – СН2- СООН + NaOH =  СН3 – СН(ОН) – СН2- СООNa + Н2О

                                3-гидроксинатрий бутаноаты

Спирттермен әрекеттесуі

СН3 – СН(ОН) –СООН + СН3ОН   H2SO4           СН3 – СН(ОН) – СООСН3 + Н2О

Метиллактат

Гидроксилді топпен реакция.  Ацилдеу

ОН -СН2 – СООН  + СН3 –СОCl                           СН3 – С–О-СН2- СООН+НCl 

Гидроксисірке қышқылы             Ацетилхлорид            О

  (гликол қышқылы)