Азотты органикалық қосылыстар. Коновалов реакциясы

        Тақырып: Азотты органикалық қосылыстар. Коновалов реакциясы. Нитроқосылыстар. Аминдер. Химиялық қасиеттері, қолданылуы.

        Қарастырылатын сұрақтар:

1. Азотты органикалық қосылыстар. Коновалов реакциясы.

2. Нитроқосылыстар. Химиялық қасиеттері, қолданылуы.

3.  Аминдер. Химиялық қасиеттері, қолданылуы.

Диазоқосылыстар – жалпы формуласы ArN2X қосылыстар, мұндағы Ar – ароматты көмірсутек қалдығы; Х – гидроксил немесе қышқыл анионы. Диазоқосылыстар екі топшаға бөлінеді:

1) нағыз диазоқосылыстар, мұндағы екі азот атомы да үшвалентті, құрылысы Ar – N = N – X, мұндағы Х – гидроксил немесе орыналмасқан гидроксил (оған диазогидраттар жатады).

2) диазоний тұздары, бір азот атомы үшвалентті ,ал екіншісі, аммоний тобындағыдай, 4 ковалентті байланысы бар және оң зарядты ионның құрамына кіреді:

азотпен фенолдардың түзілуіне әкеледі:[pic 1][pic 2][pic 3][pic 4]

                                     +

                          Ar  –  N    [pic 5][pic 6][pic 7]

                                    N                                             [pic 8][pic 9]

Диазоний тұзының құрылысы. Ол диазо катионнан  және  анионнан  тұрады, мысалы– [C6H5N2]+Cl[pic 10] (хлорлы фенилдиазоний). өздерінің сипаты бойынша аммоний тұздарына ұқсас келеді.

Диазокатион – қосарланған ион, әрбір жеке азот атомы жартылай оң зарядталған:[pic 11][pic 12]

                                     [pic 13]     +      

                         Ar – N          Х[pic 14]  [pic 15][pic 16][pic 17][pic 18]

                                 N[pic 19]

                                 [pic 20]

Диазоқосылыстарды алу жолдары. Диазоний тұздарын қышқыл ортада ароматты амин тұздарының ерітіндісіне азотты қышқылмен әрекет ету арқылы алады, мысалы:

  C6H5[pic 21]Н3  Cl[pic 22] + ОН – NO →  C6H5 – N+     Cl[pic 23]  +  2H2O[pic 24][pic 25][pic 26][pic 27][pic 28][pic 29]

  тұзқышқылды                                  N

       анилин                                    тұзқышқылды

                                                      фенилдиазоний

Диазоний тұздарын алу реакциясы диазоттау реакциясы деп аталады. Диазоний тұздары тұрақсыз келеді және тез ыдырап кетеді, сондықтан диазоттау реакциялық қоспаны салқындата отырып жүргізіледі.              

Физикалық және химиялық қасиеттері

        Диазоний тұздары - өте әлсіз қосылыстар, сондықтан оларды сулы ерітінділерінен бөліп ала алмаймыз.

Бірақ спиртті ерітіндіде диазоттау реакциясын өткізгенде диазоний тұздарын қатты кристалды күйде алуға болады. Жеңіл қыздыруда немесе ұрғанда диазоний тұздары өте қатты күшпен жарылады. Осыған байланысты диазоний тұздарының барлық реакцияларын өздерінің сулы ерітінділерінде түзілгеннен кейін өткізеді.

Диазоний тұздарының ерітінділері күшті қышқыл мен күшті негізден түзілген тұздарға ұқсас лакмуста бейтарапты.

Диазоний тұздары - өте жоғары реакциялық қабілеті бар заттар; олардан бірқатар қосылыстар алуға болады.

         (1)        (2)

        І

                                                        ІІ

  (1)             (2)                                           (3)[pic 37]

[pic 38][pic 39]

        а)                                    б)