Essays.club - Получите бесплатные рефераты, курсовые работы и научные статьи
Поиск

Аминопроизводные ароматического ряда. Сульфаниламидные препараты

Автор:   •  Май 6, 2022  •  Лекция  •  1,874 Слов (8 Страниц)  •  269 Просмотры

Страница 1 из 8

Аминопроизводные ароматического  ряда.

Сульфаниламидные препараты

ФАРМАКОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ

Сульфаниламиды действуют бактериостатически, то есть временно подавляют способности микроорганизмов к размножению. Сульфаниламиды обладают химиотерапевтической активностью при инфекциях, вызванных грамположительными и грамотрицательными бактериями, некоторыми простейшими (возбудители малярии, токсоплазмоза), хламидиями (при трахоме, паратрахоме).

Их действие связано главным образом с нарушением образования микроорганизмами необходимых для их развития ростовых факторов — фолиевой и дигидрофолиевой кислот и других веществ, в молекулу которых входит пара-аминобензойная кислота. Механизм действия связан со структурным сходством сульфаниламидного фрагмента с пара-аминобензойной кислотой (ПАБК) — субстрата фермента дигидроптероатсинтетазы. Это, в свою очередь, приводит к нарушению синтеза  дигидрофолиевой, а затем тетрагидрофолиевой кислоты и в результате — к нарушению синтеза нуклеиновых кислот у бактерий.

[pic 1]

[pic 2]

Зависимость фармакологического действия от химического строения

-если в аминогруппе (4) содержится радикал, не способный к отщеплению в организме и высвобождению аминогруппы, то вещество утрачивает противомикробную активность

-перемещение аминогруппы в любое другое положение приводит к полной потере фармакологической активности

- введение в бензольное кольцо других заместителей приводит к потере активности или значительному уменьшению

- замещение водорода в амидной группе (1) на радикал меняется в зависимости от радикала как в сторону усиления, так и ослабления

Физические свойства

Все сульфаниламиды- белые кристаллические вещества. За счет свободной аминогруппы (группа легкой окисляемости) могут желтеть. Проявляют амфотерные свойства: за счет ароматической аминогруппы(4) могут растворяться в кислотах (но соли неустойчивы и в воде разлагаются). За счет амидной группы (1) могут растворяться в щелочах (соли более устойчивы).

Кислотные формы плохо растворимы в воде, но растворимы в спирте, ацетоне.

Натриевые соли легко растворимы в воде с образованием растворов щелочной реакции среды и нерастворимы в органических растворителях

Качественный анализ

Доказательство ароматической аминогруппы (общая реакция для сульфаниламидов, имеющих свободную аминогруппу)

По ГФ – реакция диазотирования с последующим азосочетанием

Препарат растворяют в растворе кислоты хлористоводородной и добавляют раствор нитрита натрия, перемешивают. Полученный раствор выливают в щелочной раствор β-нафтола, появляется вишневое окрашивание или осадок красно-оранжевого цвета (азокраситель).

[pic 3]

ВАК

 реакция Овчинникова (лигниновая проба)

На бумагу низкого качества (газета или капсула) добавляют несколько крупинок препарата и раствор кислоты хлористоводородной, появляется оранжевое пятно

[pic 4]

Доказательство амидной группы (реакция отличия)

За счет водорода амидной группы сульфаниламиды образуют окрашенные осадки с солями тяжелых металлов. Наиболее часто используют сульфат меди.

Кислотную форму сульфаниламида растворяют в растворе щелочи и добавляют раствор CuSO4 ( к раствору солевой формы сразу прибавляют раствор сульфата меди) . Образуются осадки комплексной соли разного цвета.

[pic 5]

сульфаниламид

цвет осадка

стрептоцид

голубой

Сульфацил натрий

зеленовато-голубой

норсульфазол

грязно-фиолетовый

фталазол

осадок переменного цвета

...

Скачать:   txt (25.5 Kb)   pdf (751.6 Kb)   docx (1.2 Mb)  
Продолжить читать еще 7 страниц(ы) »
Доступно только на Essays.club