Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях
Автор: Дмитрий • Февраль 17, 2018 • Лабораторная работа • 951 Слов (4 Страниц) • 898 Просмотры
Федеральное государственное автономное |
образовательное учреждение высшего образования |
«СИБИРСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» |
Институт цветных металлов и материаловедения |
Кафедра органической и аналитической химии |
ОТЧЕТ ПО ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЕ |
Работа №6 |
Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях. Синтез α-нитронафталина. |
|
Красноярск 2017
Работа №6 04.12.2017
Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях. Синтез α-нитронафталина
Схема получения α-нитронафталина представлена на рисунке 1.
[pic 1]
[pic 2]
[pic 3]
Рисунок 1 – Получения α-нитронафталина
Механизм реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях представлен на рисунке 2.
[pic 4]
Рисунок 2 – Механизм реакции электрофильного замещения
Физические свойства α-нитронафталина представлены в таблице 1.
Таблица 1 – Физические свойства α-нитронафталина
Название вещества | Молекулярная масса, г/моль | Т. пл., °C |
α-нитронафталина | 173,1 | 61,0 |
Ход выполнения работы:
А) Сбор установки для нитрования нафталина;
Б) нитрование нафталина нитрующей смесью;
В) слив избытка нитрующей смеси и очистка продукта кипящей водой;
Г) гранулирование продукта из расплава в холодную воду;
Д) отфильтровывание и осушка продукта;
Е) занесение в журнал информации о выходе продукта – α-нитронафталина, определение температуры плавления продукта, составление отчета.
В реакционной круглодонной колбе емкостью 100 см3 смешивают 6,5 см3 воды с серной кислотой (d 1,84 г/ см3, 13 см3) и азотной кислотой (d 1,39 г/ см3, 7,3 см3). К нитрующей смеси, нагретой до 50 °C, присыпают тонко растертый нафталин (12,8 г). Перемешивают реакционную смесь в течении одного часа при температуре 50 °C. Затем повышают температуру до 60 °C и перемешивают еще один час. После охлаждения сливают остатки нитрующей смеси с застывшего α-нитронафталина и отмывают от него кислоту двукратной обработкой кипящей водой. Расплавленный α-нитронафталин выливают при перемешивании в холодную воду. Продукт в виде гранул отфильтровывают и сушат на воздухе. Перекристаллизовывают из этилового спирта.
Таблица 2 – Результаты синтеза α-нитронафталина
Вещество | Получено, г | t плав., °C | Выход вещества % (от теории) |
α-нитронафталин |
Работа окончена 18.12.2017
Ответы на контрольные вопросы
1. Все группы – заместители, способные к электрофильному замещению в ароматическом кольце, можно разделить на две группы: I рода – активаторы – доноры электронов, II рода – дезактиваторы – акцепторы электронов.
К примеру, метильная группа (I род) за счет подачи электронов в кольцо будет стремиться погасить положительный заряд кольца, сама при этом, приобретая некоторый положительный заряд; это рассредоточение заряда стабилизирует карбониевый ион.
...