Синтез нитрила

1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.25 (t., 3H, -OCH2СН3), 7.62 (d., 2Н, J =8,4 Hz, СНAr ), 6.55 (d., 2Н, J=8,4Hz, СНAr), 5,93 (br.s., 2Н, NH2), 4,18 (q., 2Н, -OCH2CH3),

4.6 Синтез нитрила N-(4-карбэтоксифенил)-α-аминоизомасляной кислоты (7) [2].

Этиловый эфир 4-аминобензойной кислоты 330 мг (2 ммоль) смешивали с ацетонциангидрином 3 мл (2,81 г, 33 ммоль) и 1 г безводного MgSO4, кипятили при перемешивании с обратным холодильником 24 ч. Конверсию контролировали методом ТСХ в системе ацетон:дихлорметан (5:95), проявление осуществляли спиртовым раствором нингидрина. После завершения реакции смесь экстрагировали 2*25 мл этилацетата, промывали 250 мл воды (5*50 мл) от избытка циангидрина, упаривали на роторе основную часть этилацетата, продукт высаживали при охлаждении петролейным эфиром. Внешний вид – коричневатый порошок. Выход: 362 мг (78%)., m.p. 187oC[pic 1]

1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (d., 2H, J=8,4Hz, СНAr), 6.90 (d., 2H, J=8,4Hz, СНAr), 4.34 (q., 2H, -OCH2CH3), 1.77 (s., 6H, -C(CH3)2), 1.37 (t., 3H, -OCH2СН3).

IR (С≡N 2231 см-1, С=О 1695 см-1)

Московский государственный университет им М.В. Ломоносова

[pic 2]

Химический факультет

Кафедра органической химии

Лаборатория биологически активных органических соединений

Синтез прекурсоров для получения селенового аналога энзалутамида.

                                                Курсовая работа

 по органической химии

                                                                        Студента 304 группы

Загрибельного Б.А.

Научный руководитель:

к.х.н., м.н.с. Финько А.В.

д.х.н., доц. Мажуга А.Г.

Преподаватель

к.х.н., доц. Шишкина И.Н.

Москва

2016

ОТЗЫВ
на курсовую работу по органической химии студента 304 группы
Загрибельного Богдана Александровича.

К выполнению курсовой работы под моим руководством студент Загрибельный приступил в начале февраля. За время работы в лаборатории он овладел разнообразными приемами и методами, используемыми в синтетической органической химии, научился работать с научной литературой, проявил себя как грамотный, любознательный и инициативный химик, очень ответственно и с интересом подошел к выполнению курсовой работы. Упорно выполнял все тонкости методик эксперимента. При отсутствии на начальном этапе положительного результата не отчаивался, а старался максимально понять причины неудач, что в итоге привело к  успешному завершению подготовительных работ к выполнению последней стадии синтеза селенового аналога эффективного противоопухолевого препарата «Кстанди», действующим началом которого является производное 2-тиогидантоина - энзалутамид.