Нафталин. Бір және екі алмасқан нафталин туындыларының изомериясы. Нафталиннің алынуы, химиялық қасиеттері

Оңтүстік Қазақстан мемлекеттік педагогикалық  университеті

Реферат

Нафталин. Бір және екі алмасқан нафталин туындыларының изомериясы. Нафталиннің алынуы, химиялық қасиеттері

Орындаған: Аружан Серікбаева

Қабылдаған: Алия Битемирова

Тобы: 125-28

Конденсацияланған ароматты көмірсутектер.

Екі немесе бірнеше ароматтық сақиналардың екі көміртек атомы болған

жағдайда  конденсацияланған  деп  атайды.  Конденсацияланған  көп  ядролы ароматтық қосылыстарға екі немесе бірнеше ароматтық сақиналар өздерінің қабырғаларымен  жалғасып  түзілген  көмірсутектер  жəне  олардың функционалды туындылары жатады. Мысалы конденсацияланған ядролы көмірсутектер:

 Нафталин

 Нафталинді 1819ж.  Гарден  ашқан,  құрамын  анықтаған  А.А.

Воскресенский (1838ж),  ал  құрылысын 1869ж.  Эрленмейер  жəне  Гребе

химиялық реакция арқылы анықтаған.

 Номенклатурасы жəне изомериясы

 Нафталин  жүйесінде  орынбасарлар  орыны  былай  белгіленеді: 1,4,5,8 –

орындарды α-, ал 2,3,6,7-орындарды – деп белгілейді.  

Егер молекула құрамында бір орынбасары болса, 1 немесе 2, α немесе –

деген белгілеу қолданылады. Нафталиннің бір орынбасарлары туындысына

екі изомер тəн, бұл – бензолдан айырмашылы.Екі  орын  алмасқан  нафталиндерден 10 изомер  бола  алады.  Олардың барлығының да аттары бар, бірақ кейінгі кездерде олардың кейбіреулері ғана пайдаланылады;  бензолға  тəн  белгілеу,  нафталингеде  қолдануға  болады.

Мысалы  реттік  саны 1,2 немесе 2,3-көміртек  атомымен  байланысқан

орынбасарлар – орто-,  егер 1,4-орны  болса-пара, 1,3-орны  болса  мета-

изомерлері  деп  аталады.  Бензолдан  айырмашылығы,  нафталиннің 1,8-орны-пери, 2,6-орны-амфи-деп аталады. Мысалы    

 о-дихлорнафталин

  м-дихлорнафталин

п-дихлорнафталин

 (1,2- дихлорнафталин)             (1,3- дихлорнафталин)     (1,4- дихлорнафталин)  

      перидихлорнафталин

         амфидихлорнафталин

    (1,8- дихлорнафталин)

        (2,6- дихлорнафталин)

Егер  нафталин  молекуласының  орынбасарлары  көп  болса,  онда  оларды

атау үшін орынбасарлардың тұрған орнын цифрмен көрсеткен жөн, мысалы:    

1.2  Алу əдісі

Нафталиннің табиғи көзі – тас көмір смоласы. Тас көмір смоласынан тек

нафталинді  ғана  емес,  антрацен,  фенантрендіде  алуға  болады,  бірақ  өте  аз мөлшерде.  Ең  көбі  нафталин,  тас  көмір    смоласында 5%-тен  аспайды.

Нафталин негізінен   жасанды жолдармен алынады.

1.Бензол мен ацетилен қоспасынан алу

Қызған түтіктер арқылы бензол мен ацетиленнің буын өткізгенде.

 2. Ацетиленнен алу.

Ацетиленді активтелген көмір арқылы 450 С түтіктер арқылы өткізгенде

бензолдан басқа нафталин түзіледі (Н.Д.Зелинский, Б.А. Казанский):

 3. Аромат-алифаттық карбон қышқылынан алу  Фенилизокротон  қышқылын  қыздыру,  əрі  қарай  түзілген  нафтолды тотықсыздандыру:

 4.   Алкилбензолдан алу

 Бүйірдегі тізбектер төрт жəне онан да көп көміртек атомдары бар бензол

гомологтарын 300 С  платина  арқылы  өткізсе  нафталин  жəне  оның

гомологтары  түзіледі    (Н.Д.Зелинский,  Б.А.  Казанский,  А.Ф.Платэ,

С.И.Хромов).

5.  Конденсациялау əдісі

Хинонды  дивинилмен  конденсациялау,  əрі  қарай  сутексіздендіру  жəне

алынған өнімді тотықсыздандыру арқылы нафталин алу.  Бұл əдістердің барлығы нафталиннің құрылымын ойдағыдай дəлелдеді, бірақ  іс  жүзінде  олар  қолданылмайды;  нафталинді  тас  көмір  смоласынан бөлу  оны  техникада  алудың  жалғыз  ғана  жолы  болып  табылады.  Тас  көмір смоласы айдау нəтижесінде 5 фракцияға бөлінеді: соның үшінші фракциясы

230-270С температура аралығында ауыр май, одан нафталин бөліп алады.