Нуклеофильное замещение

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное

учреждение высшего профессионального образования

«Комсомольский-на-Амуре государственный

университет»

Факультет экологии и химической технологии

Кафедра «Технология переработки нефти и полимеров»

РЕФЕРАТ

по дисциплине «Механизмы органических реакций»

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ

Студент группы 5ХТб-2            Н.А. Кабанец

Преподаватель            В.В. Петров

2017

Содержание

Введение3

1 Реакции нуклеофильного замещения4

1.1 Основные положения4

1.2 Реакции мономолекулярного замещения (SN1)4

1.3 Реакции бимолекулярного замещения (SN2)6

1.4 Реакции смешанного типа (SN1 - SN2)8

2 Факторы, влияющие на реакционную способность10

2.1 Влияние природы нуклеофила 10

2.2 Влияние уходящей группы 11

2.3 Влияние растворителя12

Заключение14

Список использованной литературы15

Введение

Органическая химия сильно развита в наше время, так как человечество все больше использует в различных производствах полимерные материалы, отличающиеся высокими механическими свойствами по сравнению со сплавами металлов. Таким образом учеными разрабатываются новые пути получения этих материалов, их механизмы, используемые при этом катализаторы.

Однако все это было бы невозможно без открытий, сделанных предшественниками нынешних химиков в XIX-XX веках. Были открыты и описаны различные механизмы органических реакций, условия их прохождения, участвующие в них реагенты, используемые катализаторы, температура их осуществления.

Из вышесказанного можно сказать об актуальности темы данного реферата, потому как реакции нуклеофильного замещения является одним из неотъемлемых блоков механизмов органических реакций.

В процессе раскрытия данной темы ответим на следующий ряд вопросов:

1. Дадим определение реакциям нуклеофильного замещения.
2. Рассмотрим их виды.
3. Узнаем о влиянии различных факторов на ход данной реакции.

1 Реакции нуклеофильного замещения

1.1 Основные положения

Реакции нуклеофильного замещения (англ. nucleophilic substitution reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг.

Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса - молекулой либо ионом, являющимся акцептором электронной пары, и, таким образом, способным принять пару электронов соединения-донора (основания Льюиса) на незаполненную орбиталь с образованием соединения.

Общий вид реакций нуклеофильного замещения:

R−X + Y− → R−Y + X− (где Y− анионный нуклеофил)

R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (где Y−Z нейтральный нуклеофил)

Выделяют реакции алифатического и ароматического нуклеофильного замещения.

Реакции алифатического нуклеофильного замещения играют крайне важную роль в органическом синтезе и широко используются как в лабораторной практике, так и промышленности.

Стройную теорию, описывающую механизм реакций нуклеофильного замещения, обобщив имеющиеся факты и наблюдения, разработали в 1935 году английские учёные Эдвард Хьюз и Кристофер Ингольд.

1.2 Реакции мономолекулярного замещения (SN1)

Механизм реакции SN1 или реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения (англ. substitution nucleophilic unimolecular) включает следующие стадии:

1. Ионизация субстрата с образованием карбкатиона (медленная стадия):

R−X → R+ + X−

2. Нуклеофильная атака карбкатиона (быстрая стадия):

R+ + Y− → R−Y

или (если в качестве нуклеофила выступает нейтральная частица):

R+ + Y−Z → R−Y+−Z

3. Отщепление катиона (быстрая стадия):

R−Y+−Z → R−Y + Z+

Примером реакции SN1 является гидролиз трет-бутилбромида: