Методические указания для получения светящегося вещества

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«ЧЕРЕПОВЕЦКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Инженерно технический институт

Кафедра химических технологий

МЕТОДИЧЕСКОЕ УКАЗАНИЕ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ СВЕТЯЩЕГОСЯ ВЕЩЕСТВА

Разработал: Волохова В.В.

Череповец

2020

        Цель работы: изучение реакции получения светящегося вещества. Из расплавленной смеси резорцина и фталевого ангидрида конденсацией безводным хлоридом цинка получить  флуоресцеин. Выделить флуоресцеин из реакционной смеси и рассчитать практический выход продукта.

1.Теоретические сведения

Люминесценция – свечение атомов, ионов, молекул, возникающее в результате электронного перехода в этих частицах при их возвращении из возбужденного состояния в нормальное. Типы люминесценции: фотолюминесценция, хемилюминесценция, биолюминесценция.

Термин «флюоресценция» происходит от названия минерала флюорит (CaF2), у которого впервые она была обнаружена, и лат. – escent – суффикс, означающий слабое действие.

Флуоресценция(спонтанная люминесценция) – свечение, возникающее под действием излучения в ультрафиолете и в видимой области спектра, и прекращающееся сразу после прекращения действия источника возбуждения.

      Флуоресцеин представляет собой оранжево-красное соединение, C20H12O5, которое демонстрирует интенсивную флуоресценцию в щелочном растворе и которое применяют как средство для диагностических целей, индикатор в океанографии и как текстильный краситель.

Флуоресцеин был впервые синтезирован германским химиком Адольфом фон Байером в 1871 г. из выделенных из нефти резорцина (1,3-дигидроксибензола) и фталевого ангидрида. Реакция протекает по уравнению:

[pic 1]

2.Экспериментальная часть

Аппаратура и посуда: металлический тигель, газовая горелка, стеклянная палочка, стоместка ( либо другой предмет), ступа с пестиком, химический стакан, воронка Бюхнера.

  Реактивы: фталевый ангидрид, резорцин, безводный хлорид цинка (ZnCl2), соляная кислота 10%.

3.Ход работы

Основное уравнение реакции:

[pic 2]

1. Отвесим в металлический тигель 3 г фталевого ангидрида и прибавим к нему 4,5г резорцина. Тигель помещают в песчаную баню ( или масляную) и нагревают до 180°С.
2. После того, как смесь фталевого ангидрида и резорцина приобрела однородную массу прибавляем туда 2г безводного хлорида цинка. Температуру повышаем до 220°С в течение 15 мин.
3. Образовавшийся флуоресцеин охлаждают для того, чтобы он затвердел.
4. Затем продукт вынимают из тигля с помощью острого предмета (стоместки), измельчают,  и переносят в стакан.
5.  Для того, чтобы получить чистый флуоресцеин, его необходимо вымыть от остатков хлорида цинка, для этого его добавляют в 10%-ный раствор соляной кислоты и нагревают до кипения с перемешиванием.
6. Далее необходимо отфильтровать промытый флуоресцеин через вакуумную фильтрацию и промыть остатки соляной кислоты водой.
7. После вакуумной фильтрации мы получили готовый флуоресцеин, который необходимо высушить на воздухе.
8. Определяют практический выход продукта.

Обработка экспериментальных данных

1. По уравнению реакции рассчитывают теоретическую массу формальдегида и выход продукта( плотность 10%-ной соляной кислоты 1,048кг/л), сравнивая его с практическим выходом вещества.
2. По результатам работы записывают выводы.

Контрольные вопросы

1. Что такое люминесценция и флуоресценция?
2. Написать уравнение реакции нахождения флуоренцинита.
3. Как выглядит структурная формула флуоренцинита? Назвать это соединение по номенклатуре ИЮПАК.
4. Как выглядит структурная формула резорцина? Написать структурную формулу гомологов резорцина и дать им название.
5. Как выглядит структурная формула фталевого ангидрида?
6. Какова область применения флуоресценит?
7. Какие вы знаете светящиеся вещества, встречающиеся в жизни?
8. Какие бывают типы люминесценции? Что вы о них знаете?

Литература

1. Книга 10. Флуоресцентные методы. Хемилюминесценция.(https://docplayer.ru/28966671-Kniga-10-fluorescentnye-metody-hemilyuminescenciya.html)

2. Видео «Получение люминесцентного вещества – флюоресцеина».

3. Большая энциклопедия(https://www.ngpedia.ru/id200092p1.html)

4. Исследовательская работа «Люминофоры»( https://nsportal.ru/ap/library/nauchno-tekhnicheskoe-tvorchestvo/2015/04/03/issledovatelskaya-rabota-lyuminofory)

...