Көпядролы ароматты көмірсутектер. Нафталин. Бензидин. Электрофильді орынбасу реакциялары (SE). a, ᵦ- нафтолдар туралы түсініктер

Оңтүстік Қазақстан Мемлекеттік фармацевтика академиясы

Фармакология және химия кафедрасы

Реферат

Тақырыбы: Көпядролы ароматты көмірсутектер. Нафталин. Бензидин. Электрофильді орынбасу реакциялары (SE). a, ᵦ- нафтолдар туралы түсініктер.

Орындаған: Гайбуллаев С.И.

Тобы: 102 ФӨТ

Қабылдаған: Бухарбаева А.Е.

Шымкент 2017

Жоспар

І Кіріспе

1. Бензол ядросы.

ІІ Негізгі бөлім

1. Электрофильдік орынбасу реакциясы (SE)
2. Бифенил.
3. Нафталин.

ІІІ Қорытынды

ІV Қолданылған  әдебиеттер

Ароматты көмірсутектерге молекуласында  бір- моно не бірнеше-көп-поли бензолдық сақиналары болатын қосылыстар жатады. Сол сияқты олар үшін де арендер атауы қолданылады.

        Молекула құрамына енетін бензолдық  сақинаның   санына байланысты бір ядролы (моноядролы) және көп ядролы  (полиядролы) арендерге бөледі. Көп ядролы арендер конденсирленген сақинасы бар және сақинасы оқшауланған болып бөлінеді.

Ароматты қосылыстар деп әдетте бензол ядросы алты көміртек атомдарының топтасуларынан құралған, сақиналанған карбтұйықтықтан тұратын молекуланы айтады. Құрамында мұндай топтасуы болатын көмірсутек- бензол.

Ароматты қосылыстарда бензол ядросының болуына байланысты ароматтылық қасиет көрсетеді, ал бензолдық ядроны - ароматты ядро деп атайды.

Ароматтылық қасиет (ароматтылық) – бензол және оның туындылары қанықпаған қосылыс бола тұрып, электрофильді орынбасу реакциясына бейім және де ароматты ядро аса тұрақты.

Жалпы түрдегі ароматтылық құбылысын неміс физигі Э.Хюккель қалыптастырған және ол Хюккель ережесі ретінде белгілі. Бұл ережеге сәйкес, ароматты молекулаларда жазық тұйықтық σ-қаңқа мен жалпы π - электрондар  болуы керек, ал ондағы  π - электрондардың саны   4n+2  тең болып, ондағы  n = 0, 1, 2, 3  және т.б. тең. Тек осындай жағдайда ғана молекула ароматты сипатқа ие бола алады. Жалпыланған π - электрондар саны 6,10, 14 және т.с.с. болуы мүмкін.    

Ароматты көмірсутектер - әдетте сұйықтық күйінде жиі, ал қатты зат күйінде сиректеу кездеседі. Күшті иісі бар. Бензол 800C қайнайды, бұл өзіне сәйкес  циклогександікінен (68,80C) жоғары.  

Ароматты көмірсутектер суда мүлдем ерімейді. Олардың буымен ұзақтау демалғанда, ол уландырады. Ароматты көмірсутектер қосылу реакцияларымен  салыстырғанда, электрофильді орынбасу  реакцияларына үлкен бейімділік байқатады. Сондай-ақ бензолдық сақинаға да үлкен тұрақтылық тән. Осы ерекшеліктер арендердің «ароматты сипатын» анықтайды.

Ароматтылық бойынша салыстырған кезде арендердің көзі болып саналатын бензол сақинасы ең күшті ароматтылық сипатқа ие болады екен, өйткені π - электрондық бұлт бензолдағы  алты көміртек  атомдарының арасында  теңдей  таралады. Фенантреннің, нафталиннің және антраценнің  ароматтылығы, осы рет бойынша азаяды, бұл конденсирленген арендер молекуласындағы электрондық  тығыздылықтың  төмендеуіне куә.

[pic 1]

Электрофильдік орынбасу реакциясы (SЕ)

Электрофильді орынбасу процессін келесі сұлбамен көрсетуге болады:

Бензол және оның гомологтары электрофильдік реагенттерімен әрекеттескен кезде әуелі π-кешені түзіледі. Мұны электрондық жұту спектрдің көмегімен анықтауға болады, өйткені π-кешені, σ-кешенге айналады да ондағы ароматтық сақинадағы көміртектің бір атомы sp3-будандасқан болып қалады және осы көміртек атомы электрофилмен ковалентті байланыс түзеді :

[pic 2]

Мұндағы σ-кешені карбкатионмен түйіндесе қабысады, ондағы оң заряд бес көміртек атомдарының жүйесіндегі делокализденеді, ал қалған алтыншы көміртек атомы sp3-будандасқан күйінде болады да қабысқан жүйеге қатнаспайды. Ал  σ-кешені-әлсіз тұрақты бөлшек, өйткені оның түзілуі бензолдағы тұрақты σπ-электрондық жүйенің бұзылуымен байланысты.