Галогенкөмірсутектер

№5 тақырыбы. Галогенкөмірсутектер

Оқытудың  нәтижесі    

Тақырыпты игергенде:

1. Галогенкөмірсутектерді оптималды жағдайда  синтездеу  әдістерімен  танысып ,  олардың   алу жолдарын  табу

2. Галогенкөмірсутектердің  молекулаларының  реакциялық орталықтарын тауып,  олардың  химиялық реакцияларының  теңдеулерін  жазу

Үсынатын  әдебиеттер:

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.А., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. В 2 кн.: учеб.для вузов. Кн.1: Основной курс. - М.: Дрофа, 2008. - 638с., Кн. 2: Специальный курс. – М.: Дрофа, 2008.– 592 с.

2. Тюкавкина  Н.А.и др. Органическая химия. Учебник. - М.: ГЭОТАР - Медиа, 2015. - 640 с.

3. Илиясова М.И., Алмабекова А.А. Тестовые задания по органической химии для

самостоятельной работы студентов.  – Алматы, 2006.59-66 беттер.

Сабаққа дайындыққа арналған сұрақтар:

1. Галогенкөмірсутектерді алужолдары :

а) көмірсутектерден

б) спирттерден

в) альдегидтер мен кетондардан  

2.Галогеналкандардың нуклеофилды орынбасу реакциялары  

3.Галогеналкандардың элиминдеу реакциялары

4.Ароматты галогеналкандардың реакциялары.

Сабаққа тапсырмалар:  

1. Әдебиет  3, 59-66 беттері
2. Төменгі  мысалдарда  нуклеофилды орынбасу реакцияларын  жазыңыздар:

а )сілтінің сулы ерітіндісімен  б) спирттермен, в)  аммиакпен, г)  цианидтермен.

1. Галогеналкандардың   элиминдеу  (дегидрогалогендеу)реакцияларын   жазыңыз төменгі  мысалдарда:

 а) біріншілік  галогеналкандардың , б) екіншілік галогеналкандардың  ,в) үшіншілік  галогеноалкандардың

4.    Дигалогентуындыларында көмірсутектердің дегалогендеу  реакцияларын жазыңыздар.

5.Ароматты  галогентуындылардың  нуклеофилды және электрофилды орынбасу реакцияларын  жазыңыздар    

1. Галогенкөмірсутектерді алу жолдары:

а) көмірсутектерден

Алкандарды галогендеу

[pic 2]

                                                  спирт

R— СН—СН—R' + KOH                    R—СН=С—R' + КХ + НОН[pic 3]

          I         I                                                      I

  XX                X

Алкендер мен алкиндерді галогендеу және гидрогалогендеу

[pic 4]

[pic 5]

(вицинальдік дигалогеналкан)

                                                  сн,соон                                                                                                              

                                                                            СН3СН2СН2СНВгСН3[pic 6][pic 7]

СН3СН2СН2СН=СН2 + НВг                           2-бромпентан, 85%

                         пентен-1                                         пероксидтер         СН3СН2СН2СН2СН2Вг

                                                                      1-бромопентан, 81%[pic 8]

б) спирттерден және гликольдерден

Спирттегі гидроксил тобының орнын галогеннің басуы.

[pic 9]

[pic 10]

(СН3)3СОН + НС1              (СН3)3СС1 + Н2О[pic 11]

                             үшін-бутил спирт               үшін-бутилхлорид, 94%

Гликольдердегі гидроксил топтарының орындарын галогеннің басуы

[pic 12]

ЗСН2=СН—СН2ОН + РВг3                       ЗСН2=СН—СН2Вг + Н3РО3[pic 13]

                        аллиловый спирт                                   аллилбромид, 60%

С6Н5СН2ОН  +  SOCl2                  С6Н5СН2С1 +  SО2  + НС1[pic 14]

                          бензиловый спирт                              бензилхлорид, 87%

в) альдегидтер мен кетондардан  

Альдегидтер мен кетондарды фосфор пентагалогенидтерімен әрекеттестіру

[pic 15]

1,1-дихлорэтан (геминальдік)