Алкадиендердің изомерия мен номенклатурасы

                                                 I. Кіріспе

Молекуласында екі қос байланысы бар көмірсутектерді диенді көмірсутектер  немесе алкадиендер деп атайды. Жалпы формуласы: СnH2n-2. Бұл қатарда бір немесе екі  көміртек атомдарынан  тұратын қосылыстар болмайды. Себебі, молекулада екі қос байланыс болу үшін  кемінде үш көміртек атомдары болу керек.                                                                                

Екі қос байланыстың молекулада орналасу тәртібіне қарай алкадиендерді, негізінен, топқа бөледі:

1. Егер екі қос байланыс бір көміртектің маңында қатарынан орналасса, онда оларды қатарланған  (кумулированные) алкадиендер дейді. Олардың негізгі өкілдері аллен және олардың туындылары:

H2C=C=CH2

2. Егер екі қос байланыс бір-бірінен екі немесе бір жай байланыс арқылы бөлінсе, яғни алма-кезек орналасса, оларды қосарланған (сопряженные) алкадиендер дейді. Олардың негізгі өкілдері дивинил және оның гомологтері:

H2C=CH–CH=CH2

3. Егер екі қос байланыс бір-бірінен екі немесе одан да көп жай байланыстар арқылы бөлектеніп орналасса, оларды дараланған (изолированные)  алкадиендер дейді. Бұларға, мысалы, диаллил жатады:

                                     СН2 =CН –СН2 –СН2 –CH=CH2

                                 II. Негізгі бөлім    

        2.1 Алкадиендердің изомерия мен номенклатурасы

        Алкадиендер халықаралық номенклатура бойынша алкендер секілді аталады, тек –ен қосымшасының орнына –диен қосымшасы қойылып аталады. Қос байланыстардың орны цифрмен көрсетіледі. Кейбір алкадиендер үшін  әлі күнге дейін ескі тарихи және рацианалды атаулар сақталған:

Қосылыстар                                           Х.н                                  Т.н (р.н)

СН2=С=СН2                               1,2-пропадиен                            аллен

СН3-НС=C=CH2                        1,2-бутадиен                               метилаллен

СН2=CH-CH=CH2                     1,3-бутадиен                               дивинил

CH2=C-CH=CH2                           2-метил,1,3-бутадиен               изопрен

                                     ׀

         CH3     

CH3-CH=CH-CH=CH2              1,3-пентадиен                             пиперилен                      

СН2=CH-CH2-CH2-CH=CH2    1,5-гексадиен                              диаллил

        Диен көмірсутектерінің изомериясы екі факторға байланысты:

1) Көміртек қаңқасының құрылымы;

2) Қос байланыстың орны.

              [pic 1]

        Аллен молекуласының кеңістіктік  құрылысы ерекше. Молекуладағы төрт сутек атомдары бір жазықтықта емес, өзара перпендикуляр екі жазықтықта орналасады. Аллен молекуласындағы көміртек атомдарының үшеуі де түзудің бойында орналасады.

        Аллен молекуласындағы көміртек атомдары әр түрлі гибридтену күйінде болады. Ортадағы көміртек атомы sp-гибридтену,ал екі шеткі көміртек атомдары  sp2-гибридтену күйлерінде болады

        2.2 Алкадиендердің алыну жолдары

        Алкадиендерді  әр түрлі бөліну реакцияларының жәрдемімен алкандардан, алкендерден, спирттерден, гликольдерден және галоген туындылардан алады. Бұл жерде ең маңызды алкадиендер – дивинил және изопреннің алыну әдістері қарастырылады.

        1. Дивинил мен изопренді өнеркәсіпте  мұнай өңдеудің бутандық-бутендік немесе изопентандық-изопентендік фракцияларын дигидрогендеу арқылы алады. Дигдрогендеу катализаторы ретінде Cr2O3 пайдаланылады: