Қабысқан (қосарланған) жүйенің электрондық құрылысы
Автор: zhumagazina • Октябрь 12, 2022 • Реферат • 335 Слов (2 Страниц) • 235 Просмотры
Қабысқан (қосарланған) жүйенің электрондық құрылысы.
Мезомерлік әсер.
Молекуласында жай және қос байланыс алма-кезек орналасқан қосылыстардың бірқатар өзіне тән ерекшеліктері бар. Мұндай қосылыстарды қабысқан (қосарладнған) байланысы бар жүйе деп аталады. Бұлардың маңызды өкілі 1,3-бутадиен:
[pic 1]
Қабысқан жүйеде көміртек атомдары этилендегі секілді sp2 гибридтенуге ұшырайды. Гибридтенбеген р орбитальдар қабысады.
[pic 2]
Қабысу деп гибридтенбеген р орбитальдар қабысу нәтижесінде электрон тығыздығының біркелкі қайта таралуын айтамыз.
Бұл жағдайда π – электрондар молекуладағы көміртек атомдарының арасында біркелкі таралған. Бұл құбылысты π, π – қабысу деп атайды.
Молекуласында р,π – қабысу құрамында мынандай фрагмент болғанда
ондыға –бос электрон жұбы бар гетероатом. Органикалық қосылыстарда көбіне N, O, S, галогендерде бос электрон жұбы болады.[pic 3][pic 4]
р,π – қабысу нәтижесінде π – байланыс орбиталі көрші тұрған гетероатомның р – орбиталімен қабысады:
[pic 5]
Қабысқан жүйелерде атомдардың өзара әсерінің ерекше түрі – мезомерлік әсер байқалады.
Мезомерлік әсер π – байланыстың электрондарының атомдар арасында ығысумен анықталады және оны М әріппен белгілейді.
Электрон жұптарын қабысқан жүйеге беруге қаблетті электрондонорлы топтар оң мезомерлік әсер көрсетеді және оны +М деп белгілейді. Бұған жататын топтар өздерінің күші бойынша мына қатарға орналасады:
+М Br < CI < OCH3 < NH2 < O
Бұлардың барлығына тән ерекшелік – құрамындағы атомда қабысқан жүйеге бере алатын бос электрон жұбы болады. Мысалы:
...