Аминокислоты. Названия и свойства аминокислот

45. Аминокислоты. Названия и свойства аминокислот

Аминокислоты– гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу эн-аш-2 –(NH2) и карбоксильную группу це-о-о-аш-  (-COOH), связанные с углеводородным радикалом.

Аминогруппа эн-аш-2 обуславливает основные свойства.

Карбоксильная группа це-о-о-аш- кислотные.

Поэтому можно сделать вывод, что аминокислоты - амфотерные соединения

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Для аминокислот  характерно несколько видов изомерии:

А) изомерия углеродного скелета.

На примере состава це-6 составим изомер в котором все атомы углерода находятся в одной строке, а аминогруппа отходит от третьего атома углерода. Получаем –

3-аминогексановую кислоту; уменьшаем углеродный скелет на один атом углерода и отпускаем его от второго атома углерода, сохраняя положение аминогруппы у третьего атома углерода, дописываем водород и получаем изомер   2-метил-3-аминопентановая кислота.

   Б) Изомерия положения аминогруппы.  Перемещая по углеродной цепочке  аминогруппу, мы получаем   вещества с новыми свойствами - это  изомеры.  

В) Оптическая изомерия.

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

Карбоксильная группа обуславливает: 1)  кислотные свойства аминокислот и реакции взаимодействия их с

а)  активными металлами,

б) оксидами металлов,  в) основаниями, г)солями, когда образуются соответствующие соли аминокислот,  

д) взаимодействие со спиртами - реакция этерификации идет с образованием сложных эфиров.

Аминогруппа определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота, поэтому аминокислоты взаимодействуют с кислотами. При этом образуются соли.

 За счет такого строения молекулы аминокислот могут взаимодействовать между собой и вступать в реакцию поликонденсации с образованием полиамидов (полипептидов) и воды. Если взаимодействует две молекулы аминокислоты образуется дипептид, если три- трипептид, если несколько- полипептид. Полипептиды – это полиамиды, образованные из остатков альфа- аминокислот.

Полипептиды- высокомолекулярные соединения, которые имеют в своем составе амидную (пептидную) связь.

Эта реакция имеет очень важное биологическое значение, ведь именно благодаря ей, образуются важнейшие биополимеры -белки (в составе белка более 10 000 остатков аминокислот), а белки - это основа жизни.

Аминокислоты можно разделить на природные аминокислоты   - они  обнаружены в живых организмах  (их около 150, из которых  в состав белков входят 20 -это протеиногенные аминокислоты     и                 синтетические аминокислоты, они

синтезированы человеком. Протеиногенные  аминокислоты разделяют на заменимые, которые поступают с продуктами питания и синтезируются в организме.

 Незаменимые аминокислоты (валин, изолейцин, лейцин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин) можно получить только с продуктами  питания, они  

не синтезируются в организме. Если количество их в пище будет недостаточным, развитие и функционирование организма человека будет нарушаться.

Применение:

1) аминокислоты широко распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания больных;

5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;

7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.