Хинондар және олардың туындылары

Хинондар және олардың туындылары.

Хинондар-бу немесе орто - позицияларда оксо-тобы бар бензол туындылары. Екі изомерлі хинон белгілі: п-хинон және о-хинон

Медицинада п-хинон және оның туындысы 1,4-нафтохинон үлкен маңызға ие:1.4-нафтохинон -құрылымына байланысты К тобының табиғи витаминдері шартты түрде екі топқа бөлінеді: филлохинондар және менахинондар.

Филлохинон (К1 дәрумені) химиялық құрылымы бойынша 2-мети-3-фитил-1,4-нафтохинонды білдіреді. 3-позицияда оның құрамында 20 көміртегі атомынан тұратын жартылай қаныққан изопреноидты тізбек бар:

Ол коагуляциялық және антигеморрагиялық әсерге ие және қанның нашар коагуляциясынан, бауыр мен асқазан-ішек жолдарының ауруларынан туындаған қан кетуді емдеуде қолданылады. Шпинат пен гүлді қырыққабаттың жасыл жапырақтарында көп мөлшерде кездеседі. Табиғи витаминде тек транс изомері бар,ал синтетикалық изомерде бұл изомер басым. Оны синтездеу 20 кезеңде жүзеге асырылады. Негізгі хош иісті фрагмент (4) 2-метилнафталинді (1) нафтохинонға (2) тотығу арқылы дайындалады (сонымен қатар витаминдік қасиеттерді, ҚТ витаминін көрсетеді), ол диолға дейін азаяды; соңғысы диацетатқа қосылады (3). Ішінара гидролизбен диацетат (3) моноацетил туындысына (4) айналады, содан кейін қанықпаған алкоголь – изофитолмен (14) алкилденеді (оның синтезінің схемасы төменде келтірілген). Осылайша алынған қосылыс (15) витамин синтезінің соңғы екі кезеңінде (16) гидролизденеді (ацил қорғанысын жеңілдету үшін) және гидроксигруппаларды кетонға тотықтырады:

Терпен спирті изофитол (14) өнеркәсіпте ацетилен, ацетон, дикетен, метилизопропенил эфирі және олардың туындылары негізінде төменде келтірілген схема бойынша алынады.

К дәрумені протромбин — тромбиннің прекурсоры болып табылатын қан плазмасының ақуызын қалыптастыру үшін қызмет етеді, фибриногенді (қан плазмасы ақуызы) фибринге — қан ұйығышының пайда болуына ықпал ететін ақуызға айналдырады. Протромбиннің тромбинге айналу процесі біріншісінің Ca2 + иондарымен байланысуына байланысты, тек К дәрумені болған кезде мүмкін болады.

Менахинондар (К2 витаминдері) сонымен қатар 2-метил-1,4-нафтохинон молекуласының құрылымына негізделген, бірақ филлохиноннан бүйір тізбектің құрылымымен ерекшеленеді. Бұл тізбек ішінара қаныққан изопреноидты байланыстардың әртүрлі санынан тұрады.

Менахинон-7 және менахинон-9 сәйкесінше бүйірлік тізбекте жеті және тоғыз байланыс бар.

Менахинондар-бұл бактериялардың, соның ішінде жануарлардың ішектеріндегі тіршілік әрекеті өнімдері; оларды әртүрлі микроорганизмдер де сатады. Молекулаларда қанықпаған байланыстарға табиғи дәрумендердің болуы олардың сары түсіне әкеледі. Олар балқу температурасымен ерекшеленеді; филлохинонда -20°C, ал менахинонда-7 +53,5-тен +54°C-қа дейін. К тобының табиғи витаминдері ағзаға тамақпен бірге енеді және ішекте ішек микрофлорасымен ішінара синтезделеді. Дәрі түрінде олар медицинада қолданылмайды.

К1 дәрумені - сары түсті тұтқыр май тәрізді зат. Жарықтандыру кезінде аргоновой шаммен флуоресцирует. Эпоксидті қалыптастыру үшін нафтохинонның қос байланыс орнында оңай тотығады:

Әлсіз тотықтырғыштардың әсерінен қышқыл түзумен қос байланыс арқылы бүйірлік тізбек бөлінеді:

Күшті тотықтырғыштардың әсерінен хинон циклы бұзылып, фтал қышқылы пайда болады:

К дәрумендерінің тән ерекшелігі-олардың тотығу процестеріне қабілеттілігі:

Бұл қасиет К тобының қосымша дәрумендерінің ашылуына әкелді:

Барлық осы қосылыстар К-витаминдік белсенділігі бар өнімдерді қалыптастыру үшін организмде тотығады.