Расчетно-графическая работа по "Органической химии"
Автор: gfghj • Март 9, 2025 • Практическая работа • 963 Слов (4 Страниц) • 166 Просмотры
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ
ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
__________________________________________________________________
Кафедра химии и химической технологии
[pic 1]
Расчетно-графическая работа
по дисциплине: « Органическая химия »
Выполнила: | Проверила: |
Студентка гр. | Доцент кафедры ХХТ НГТУ, к.х.н. |
Козлова Анна Владимировна | |
«___» ______ 20__г. | «___» ______ 20__г. |
_________________ (подпись) | _________________ (подпись) |
Задание 1. Приведите графическое изображение пространственного строения соединения (см. свой вариант в таблице 1). Придерживаться принятого масштаба, углы должны соответствовать типу гибридизации участвующих атомов. На рисунке обозначить σ- и π-связи, негибридизованные p-AO участвующие в образовании π-связи заштриховать, если в молекуле органического соединения наблюдается сопряжение показать и указать тип сопряжения.
[pic 2] | [pic 3] |
Задание 2. Используя проекции Ньюмена изобразите конформационные изомеры (три заслоненных и три заторможенных) для соединения (см. вой вариант в таблице 2). Постройте график зависимости энергии конформера (Е кДж/моль) от угла вращения (торсионный угол = 600). Объясните график зависимости энергии конформеров.
2-метилбутан (вращение вокруг σ-связи между 2 и 3 атомами углерода)
[pic 4]
[pic 5][pic 6] | [pic 7][pic 8] | [pic 9][pic 10] |
[pic 11][pic 12][pic 13][pic 14][pic 15][pic 16][pic 17][pic 18][pic 19][pic 20][pic 21] |
При написании проекций возможно расположение типа I, когда заместители как бы налагаются друг на друга или находятся друг относительно друга в наиболее близком положении (заслоненная конформация), и расположение типа II, когда заместители одного атома на проекции размещены между заместителями другого атома, деля валентные углы, то есть заместители расположены наиболее далеко друг от друга в пространстве (заторможенная конформация).
При рассмотрении энергетической кривой 2-метилбутана, следует отметить, что для заторможенных конформаций, когда все заместители удалены друг от друга, соответствует минимум потенциальной энергии. В заслоненных конформациях из-за близкого расположения атомов возникает торсионное и ван-дер-ваальсово напряжения, что приводит к максимумам энергий.
Задание 3. Изобразите конформацию кресла и ванны для соединения (см. свой вариант в таблице 2). В конформации кресло укажите все атомы в аксиальном (осевом) положении (а), и экваториальном (е) положении (выделите их разными цветами). Записать, что такое аксиальное, экваториальное положение. Объяснить, какие конформации более выгодные и почему.
[pic 22]
Метилциклогексан
Конформация «Кресло» | |
Розовым цветом выделено аксиальное положение, черным - экваториальное | |
[pic 23] | [pic 24] |
Конформер (а) | Конформер (е) |
Конформация «Ванна» | |
[pic 25] |
В процессе конформационных превращений в циклогексане аксиальные заместители становятся экваториальными, а экваториальные заместители – аксиальными. Такие переходы называются инверсией.
Конформация «ванны» для метилциклогексана практически не реализуется. Она дестабилизирована внутримолекулярными невалентными взаимодействиями и не имеет углового напряжения.
...