Процессы этерификации

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования

«Кузбасский государственный технический университет имени Т. Ф. Горбачева»

Кафедра технологии органических веществ и нефтехимии

ОТЧЁТ

по лабораторной работе

«Процессы этерификации»

Выполнили:

Студенты гр. ХОб-141    

                                                    Билло Е. В.

Сухаревская Е. С.

Преподаватель:

Котельникова Т. С.                                                                    

Кемерово 2017

1. Цель работы

На примере  синтеза  бутилацетата  изучить  закономерности процессов этерификации,  установить  зависимость  выхода  продукта  реакции  от применяемого  катализатора.  Получить  навыки проведения  анализов  по  определению  различных  характеристик полученного продукта и материальных расчетов процесса этерификации.

1. Теоретические положения

Реакциями  этерификации  в  общем  смысле  называют  процессы, ведущие к образованию сложных эфиров (RCOOR'). Наиболее распространенной из реакций этерификации является обратимое взаимодействие карбоновых  кислот  со  спиртами.                                                                                                                            

В  случае  двухосновных  кислот  образуются  средние  и  кислые эфиры, выход которых зависит от соотношения реагентов.

Для  двух- и  многоатомных  спиртов  возможно  образование так называемых неполных и полных эфиров, что также определяется соотношением исходных веществ.        

Этерификацию можно проводить с использованием катализатора  или без  него.  Однако  в  отсутствии катализатора  процесс идет  медленно,  и  для  обеспечения  приемлемой  скорости  надо поддерживать  достаточно  высокую  температуру    (200–300 °С). Поэтому в  большинстве случаев этерификацию ведут каталитически. Катализаторы, в качестве которых используют протонные

кислоты  (серная,  соляная)  и  сульфокатиониты,  позволяют  вести процесс при температурах 70–150 °С.

Высокомолекулярные  сульфокатиониты  являются  кислотными катализаторами нового поколения и представляют большой интерес  в  процессах  гидратации,  дегидратации,  этерификации, амидирования, алкилирования. Достоинством их является то, что, катализируя процесс, они не загрязняют продукт и освобождаются от них простым фильтрованием. Полученный продукт не приобретает  кислой  реакции  и,  следовательно,  не  нуждается  в  нейтрализации.

В большинстве случаев  процессы этерификации проводят в жидкой фазе. В кислой среде эти процессы обратимы, и вода легко  гидролизует  эфиры,  поэтому,  чтобы  сдвинуть  равновесие вправо, образующуюся в ходе реакции воду необходимо удалять. Когда  это  невозможно,  чтобы  повысить  равновесную  степень конверсии, берут избыток одного из реагентов, обычно наиболее дешевого.

В  ряде  случаев  температуры  кипения  воды  и  компонентов реакционной смеси близки, особенно это относится к спиртам. В этих  случаях  используется  технологический  прием,  заключающийся в  том,  что  в реакционную  смесь  вводится  третий компонент  (четыреххлористый  углерод,  бензол,  циклогексан  и  др.). Указанные вещества образуют с водой азеотропную смесь, кипящую при  более  низкой  температуре,  чем  сами  вещества  и  вода. Таким образом, отгонка образующейся в ходе процесса воды значительно облегчается.

Применение сложных эфиров

Сложные эфиры карбоновых кислот имеют большое практическое  значение  в  качестве  растворителей,  гидравлических жидкостей, смазочных масел, пластификаторов.

Растворителями  служат эфиры более доступных спиртов и кислот  с  невысокой  молекулярной  массой  (уксусная  кислота  и низшие  спирты  от  метилового  до  бутилового).  Эти  эфиры  бесцветны  и малорастворимы в воде.  Их  недостатки – горючесть  и взрывоопасность. В качестве пластификаторов используют такие сложные  эфиры,  как  дибутилфталат,  диоктилфталат,  дибутилсебацинат,  диизооктиладипинат.  Во  многих  случаях  сложноэфирные пластификаторы идентичны по составу сложноэфирным смазочным маслам. Особое место занимают сложные эфиры ненасыщенных кислот.  Наличие  двойной связи  позволяет  использовать  их  в качестве мономеров – исходных веществ для синтеза высокомолекулярных соединений. К таким веществам относятся, например, метиловый  эфир  акриловой  кислоты  (метилакрилат)  и  метиловый эфир  метакриловой  кислоты  (метилметакрилат).  Путем  полимеризации из них получаются соответственно полиметилакрилат и полиметилметакрилат.