Монохлороцтова кислота

1 Властивості

Хімічні

Проявляє хімічні властивості, характерні для карбонових кислот: утворює солі, естери:

Реакції нуклеофільного заміщення

Як і інші галогенкарбонові кислоти, вступає у реакції нуклеофільного заміщення.

При нагріванні водного розчину чи розчину солі утвооюється гідроксиетанова кислота:

При взаємодії з аміаком зазвичай утворюється аміноетанова кислота, але за певних умов усі три атоми гідрогену аміаку можуть прореагувати, утоврюючи нітрилотриоцтову кислоту:

Реакція з ціанідом калію дає ціанооцтову кислоту:

Реакція з йодидом натрію є важливим методом одержання йодетанової кислоти:

Утворення хлорангідриду

При взаємодії з трихлоридом фосфору, тіонілхлоридом чи фосгеном утворює хлорангідрид:

Фізичні

Т плавлення = 61,2 ºС

Т кипіння = 189,3 ºС

Розчинна в воді, спирті, ацетоні та ефірі

2-3 Отримання

2 Історичні методи

Хлорооцтова кислота була вперше отримана (у нечистій формі) французьким хіміком Феліксом Лебланом у 1843 році шляхом хлорування оцтової кислоти в присутності сонячного світла, а в 1857 році (у чистому вигляді) німецьким хіміком Рейнгольдом Гофманом шляхом кипіння крижаної оцтової кислоти у присутності хлору та сонячного світла, а потім французьким хіміком Шарлем Адольфом Вюрцем шляхом гідролізу хлорацетилхлориду (ClCH2COCl), також у 1857 році.