Галогенсодержащие углеводороды, спирты

Домашнее задание №4 по теме “Галогенсодержащие углеводороды, спирты”

1. Методы получения.                                                                                                      (2 балла) 

Предложите схемы получения:

1. 3-Метил-2-иодбутана из 3-метилбутанола-1;
2. 1-Бромбутана из 1,2-дибромбутана;
3. 3-Метил-1-хлорбутана из 3-метилбутена-1;
4. 3,3-Диметил-2-хлорбутана из 3,3-диметилбутанола-1;
5. 1,2-Дибромпентана из пентина-1;
6. 2,2-Дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана;
7. 2-Бром-3-метилбутана из 1-бром-3-метилбутана;
8. Бромистого втор-бутила из бромистого бутила;
9. Хлористого изопропила из пропилового спирта;
10. Йодистого трет-бутила из изобутилового спирта;
11. 2-Метил-3-хлорбутена-1 из 2-метил-1-хлорбутана;
12. 1,2-Дихлорэтана из этилового спирта;
13. 1-Хлорпропана из пропилена;
14. 1-Фенил-1,2-дихлорпропана из пропилбензола;
15. 2,3-Дибромбутана из бутана;
16. о- и п-Хлортолуола из иодметилбензола;
17. 1,1-Дибромэтилбензола из винилбензола;
18. п-Дибромбензола из циклогексана;
19. м-Бромдихлорметилбензола из бензальдегида;
20. Трифенилхлорметана из хлороформа.

1. Механизмы реакций.                                                                                                 (2 балла)

По какому механизму будет протекать (преимущественно) гидролиз галогенпроизводного в водном растворе? Напишите уравнения реакций, укажите условия. Как будет меняться направление реакции с увеличением основности реагента ? 

III. Реакционная способность галогенпроизводных.                                                    (2 балла)

Расположите следующие галогенпроизводные в порядке увеличения их реакционной способности - в реакциях SN1 (щелочной гидролиз). Дайте объяснение.

1. Хлористый пропил, хлористый аллил, хлорбензол, хлористый втор-бутил;
2. 2-Хлор-2-метилбутан, 1-хлорпентан, 1-йодпентан, 2-йод-2-метилпентан;
3. 2-Йодбутан, 1-йодбутен-2, йодистый винил, 1-йодпропан;
4. 2-Метил-3-хлорбутан, 1-хлорбутан, 2-метил-2-хлорбутан, 1-хлорбутен-1;
5. 2-Бромбутан, йодистый втор-бутил, 2-фторбутан, хлористый втор-бутил.

Из какого галоидного алкила при действии алкоголята натрия образуется наибольшее количество побочно образующегося олефина. Напишите для выбранного соединения реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Выбор соединения обоснуйте.

1. Бромистый трет-бутил, 2-бром-2,3-диметилбутан, 2-бром-2-метилбутан;
2. Хлористый пропил, хлористый изопропил, 2-метил-3-хлорбутан;
3. 2-йодбутан, 2-фторбутан, 2-бромбутан;
4. 2-Бром-4-метилпентан, 2-бром-3-метилпентан, 3-бром-2,2-диметилбутан;
5. Хлористый неопентил, хлористый изопентил, хлористый изопропил.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии нитрита серебра на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

1. Хлористый аллил и хлористый пропил;
2. Хлористый бензил и хлористый изогексил;
3. 1-Хлорбутен-2 и 3-метил-1-хлорбутан;
4. 2-Метил-2-хлорбутан и 3-метил-1-хлорбутан;
5. 1-Хлорпентан и 1-хлорпентен-2.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии цианистого натрия  на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

1. Бромистый аллил и бромистый пропил;
2. Бромистый втор-бутил и бромистый бензил;
3. 2-Бром-2,3-дибромбутан и 1-бром-2-метилбутан;
4. 2-Хлорбутан и 2-йодбутан;
5. Бромистый трет-бутил и бромистый бутил.

IV. Химические свойства.                                                                                                 (2 балла)