Взаимное влияние атомов в молекулах
Автор: DaniiL L • Декабрь 24, 2020 • Лекция • 584 Слов (3 Страниц) • 300 Просмотры
ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ
Дополнение ко второму положению теории строения органических соединений А.Н. Бутлерова гласит:
Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависит химическая активность и реакционная способность молекул.
а) [pic 1]
[pic 2]
В молекуле толуола метильный радикал, влияет на реакционную способность бензольного ядра. Являясь электронодонорным заместителем (I рода), метильный радикал смещает электронную плотность на бензольное ядро и увеличивает ее в орто- и пара-положениях (+М- эффект), поэтому реакции электрофильного замещения у толуола (и других гомологов бензола) протекает легче, чем у бензола.
В свою очередь бензольное ядро, смещая на себе электронную плотность от радикала, ускоряет процесс его окисления, тогда как алканы раствором KMnO4 не окисляются.
[pic 3]
б) В молекуле фенола ОН- группа - заместитель первого рода (электронодонорный). Он также смещает электронную плотность на аром. ядро и увеличивает ее в орто- и пара-положениях, вследствие чего увеличивается подвижность водорода в этих положениях, и реакции электрофильного замещения у фенола идут легче, чем у бензола.[pic 4]
[pic 5]
[pic 6]
В свою очередь бензольное ядро, смещая электронную плотность от гидроксила, увеличивает подвижность атомов водорода в ОН - группе, поэтому фенол обладает слабовыраженной кислотностью и реагирует со щелочами, в то время, как одноатомные спирты со щелочами не реагируют.
[pic 7]
в) В молекулах карбоновых кислот кислород карбонильной группы, смещая на себя электронную плотность от карбонильного атома углерода, увеличивает на нем избыточную положительную зарядность. Для компенсации дефицита электронной плотности атом углерода смещает электронную плотность атома кислорода гидроксильной группы, который, в свою очередь, смещает электронную плотность от атома водорода ОН- группы, что увеличивает его подвижность (ОН более подвижен чем атом водорода в гидроксиле у спиртов). Поэтому кислоты реагируют с основаниями, а одноатомные спирты- нет.
...