Синтез этилового эфира п-нитробензойной кислоты

1. ВВЕДЕНИЕ

Целью данной курсовой работы являются:

• применение на практике всех теоретических знаний по курсу органической химии;
• продемонстрировать навыки работы с различными приборами и реактивами;
• поиск литературных данных о методах синтеза органического вещества - этилового эфира п-нитробензойной кислоты, его физических и химических свойствах
• показать влияние функциональных групп на свойства вещества
• выполнить синтез указанного вещества по схеме:

[pic 1]                         [pic 2]                      [pic 3][pic 4][pic 5]

1. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

1. Формула соединения и его название.

[pic 6]

Молекулярная формула: С9H9NO4

Названия вещества:

• этиловый эфир п-нитробензойной кислоты (тривиальная номенклатура)
• п- нитроэтоксикарбонилбензол (по рациональной номенклатуре)
• Этил-4-нитробензоат (номенклатура IUPAC)

1. Физические свойства соединения.

Этиловый эфир п-нитробензойной кислоты - желтые иглы, М=195,2 а.е.м., Тпл=57-57,5 ˚С, Ткип=186,3˚С, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. [1, с.60-61]

1. Химические свойства соединения.

2.3.1 Реакции с участием карбоксильной группы:

• Гидролиз в кислой среде.

Процесс, обратный реакции этерификации. Все стадии реакции обратимы, смещение равновесия достигается применением избытка нуклеофильного реагента – воды [2, c.694].

[pic 7]

• Гидролиз в щелочной среде (омыление).

При гидролизе в щелочной среде нуклеофилом является гидроксид-анион.

Реакция необратима [2, c.694].

[pic 8]

• Аммонолиз.

Реакция N-ацилирования. При взаимодействии сложного эфира с аммиаком образуются амиды кислот [2, c.696].

[pic 9]

• Реакция переэтерификации.

Переэтерефикация – превращение одного сложного эфира в другой при взаимодействии с соответствующими спиртами. Эта реакция, так же как и этерификация, обратима и протекает по аналогичному механизму в присутствии кислотных катализаторов [2, c.695].

[pic 10]

1. Реакции с участием ароматического кольца:

Так как –СООС2Н5 является ориентантом первого рода, а –NO2 является ориентантом второго рода, то замещение в бензольном кольце будет направлено в орто-положение.

• Галоидирование.

Реакция электрофильного замещения осуществляется с помощью катализатора (кислот Льюиса – AlCl3, FeCl3) [2, c. 328].

[pic 11]

• Алкилирование.

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу проводят, как правило, действием алкилирующего агента в присутствии кислот Льюиса (AlCl3 или AlBr3) [2, c.331].

[pic 12]

• Ацилирование

В этой реакции происходит замещение атома водорода на ацильную группу при взаимодействии арена с галогенангидридом в присутствии кислоты Льюиса (AlCl3) [2, c.337].

[pic 13]

1. Реакции с участием нитро группы

• Восстановление.

Осуществляется с помощью железных опилок, в присутствии слабой кислоты, которая защищает карбоксильную группу [2, c.441].

[pic 14]

2.4 Методы получения соединения.

• Взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом (этерификация).

Реакцию проводят в присутствии концентрированной серной кислоты [2, c.691]

[pic 15]

• Взаимодействие ангидрида со спиртом.

Ацилирование спиртов ангидридами кислот часто проводят с применением кислотных катализаторов (H2SO4, H3PO4), роль которых сводится к активации ангидрида [2, c.691].

[pic 16]

• Взаимодействие галогенангидрида со спиртом.

Взаимодействие спиртов с хлорангидридами – это необратимый процесс, протекающий легко и не требующий катализаторов [2, c.690].

[pic 17]

• Нитрование этилового эфира бензойной кислоты.

Нитрование осуществляют с помощью нитрующей смеси (HNO3+H2SO4). Так как -СООС2Н5 является ориентантом первого рода, то нитро группа будет присоединяться в орто- и пара-положениях [2, c.451].