Основные свойства и химические реакции органических веществ

Основные свойства и химические реакции органических веществ

Алканы

1. Галогенирование – реакция алканов с галогенами, с образованием гидрогалогена и галогенпроизводной алкана:

Общая формула реакции: СnH2n+2 + Hal2    vh     СnH2n+1 Hal + HHal[pic 1]

Данные реакции происходят ТОЛЬКО НА СВЕТУ (ПОД ВОЗДЕЙСТВИЕМ ФОТОНОВ)!!!

Реакции галогенирования могут замещать все атомы водорода в органической молекуле!!! Всё зависит от количества галогена, температуры и давления!

Пример:

СН4 + Сl2           СН3Сl + HCl                    хлорметан (метилхлорид)[pic 2]

СН3Cl + Сl2           СН2Cl2 + HCl               дихлорметан [pic 3]

СН2Cl2 + Сl2           СНCl3 + HCl               трихлорметан (хлороформ)[pic 4]

СНCl3 + Сl2            СCl4 + HCl                  тетрахлорметан (четырёххлорный углерод, асордин,  [pic 5]

                                                                      фреон-10, хладон-10, перхлорметан)

По законам органической химии, в более длинных органических веществах данного класса галогенирование будет идти преимущественно на третичные атомы, но если их нет, то на вторичные, либо же, по возможности, ровно посередине:

СН3 – СН2 – СН3 + Hal2                 CH3 – CH – CH3 + HHal[pic 6]

                                                                |    

                                                             Hal 

                                                           Hal

                                                              |

CH3 – CH – CH3 + Hal2                 CH3 – CH – CH3 + HHal                 [pic 7][pic 8]

            |                                                 |

         CH3                                                                    CH3

1. Дегидрирование – реакция отщепления водорода с образованием алкенов или алкинов. Данные реакции происходят при большой температуре и на никелевом или платиновом катализаторе:

Общие формулы: СnH2n+2    Ni или Pt, t℃     СnH2n + H2[pic 9]

СnH2n+2    Ni или Pt, t℃     СnH2n-2 + 2H2[pic 10]

Примеры:

СН3 – СН3     Ni или Pt, t℃     CH2 = CH2 + H2[pic 11]

СН3 – СН3     Ni или Pt, t℃     CH ≡ CH + 2H2[pic 12]

Дегидрирование также будет происходить непосредственно у вторичных или третичных атомов более часто (при условии наличия третичного атома в цепи). У более длинных алканов (гексан, к примеру), образование двойной или тройной связи будет происходить непосредственно по середине, для удобства молекулы:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3                  СН3 – СН2 – СН = СН – СН2 – СН3 + Н2[pic 13]

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3                  СН3 – СН2 – С ≡ С – СН2 – СН3 + Н2[pic 14]

1. Реакция Вюрца (Синтез Вюрца) – реакция галогенпроизводных алканов с активными металлами, в результате чего происходит образование неорганической соли данного металла и галогена и удвоение орагнической молекулы ПО МЕСТУ РАЗРЫВА СВЯЗИ С ГАЛОГЕНОМ!!!

Общая формула: 2СnH2n+1Hal + 2Me(aкт.)       t℃            2Me(акт.)Hal + C2nH4n+2[pic 15]

Примеры:

2СН3 – СН2 – Сl + 2 Na            2NaCl + CH3 – CH2 – CH2 – CH3[pic 16]

             CH3                                                                                  CH3

              |                                                            |