Непредельные карбоновые кислоты

Непредельные карбоновые кислоты

Непредельные карбоновые кислоты имеют в углеводородном радикале одну или более кратных связи. Они могут быть моно- и дикарбоновыми.

Основные представители:[pic 1]

H2C[pic 2][pic 3]

CH        COOH

акриловая кислота

H3C[pic 4]

H2C[pic 5][pic 6]

CH        CH        COOH

CH        CH2        COOH[pic 7][pic 8][pic 9][pic 10]

кротоновая кислота

винил-уксусная кислота

H2C[pic 11][pic 12][pic 13]

C        COOH CH3

метакриловая кислота[pic 14]

Также к непредельным карбоновым кислотам относятся некоторые высшие жирные кислоты (будут подробнее рассмотрены позже):

H3C

CH2        CH        CH        CH2        COOH

олеиновая кислота[pic 15][pic 16][pic 17][pic 18][pic 19]

H3C[pic 20]

CH2 4

CH        CH        CH2

2[pic 21][pic 22][pic 23]

CH2

6[pic 24]

COOH

линолевая кислота[pic 25]

H3C

CH2        CH        CH        CH2 3

линоленовая кислота[pic 26][pic 27][pic 28][pic 29][pic 30]

CH2

6[pic 31]

COOH

К наиболее значимым непредельным дикарбоновым кислотам относятся малеиновая и фумаровая кислоты, являющиеся геометрическими изомерами бутен-2-диовой кислоты:

H                COOH C[pic 32][pic 33][pic 34][pic 35]

C[pic 36][pic 37]

H                COOH C

C[pic 38][pic 39][pic 40][pic 41][pic 42][pic 43]

H        COOH

HOOC        H

цис-малеиновая        транс-фумаровая кислота                кислота

Номенклатура

Для названия непредельных карбоновых кислот широко употребляется тривиальная номенклатура. Однако их можно называть и по систематической. Для этого называют алкен (алкадиен, и т.д.), на основе которого образована кислота, не забывая после названия алкена цифрой через дефис указать положение кратной связи (нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы) и затем, -овая кислота. Например, акриловую кислоту назовём пропен-2-овая кислота, винил-уксусную – бутен- 3-овая кислота. По причине неблагозвучия этих названий чаще используются тривиальные.

Изомерия

1. Изомерия углеродного скелета (кротоновая и метакриловая кислота)
2. Изомерия положения двойной связи (кротоновая и винил-уксусная кислота)
3. Геометрическая изомерия (фумаровая и малеиновая кислота)

Методы получения

Для получения монокарбоновых кислот используют следующие способы:

1. Мягкое окисление непредельных спиртов или альдегидов

H2C

O

CH        CH2 OH[pic 44][pic 45][pic 46][pic 47][pic 48][pic 49][pic 50]

H2C

CH        COOH

аллиловый спирт        акриловая кислота[pic 51][pic 52][pic 53]

H2C

O

CH        C[pic 54][pic 55][pic 56][pic 57]

[pic 58]

H

O

H2C[pic 59][pic 60][pic 61][pic 62][pic 63][pic 64]

CH        COOH

акролеин        акриловая кислота[pic 65]

1. Дегидратация β-гидроксикислот. Особенностью гидроксипроизводных карбоновых кислот, у которых ОН-группа находится при третьем атоме углерода является их дегидратация при нагревании с образованием непредельных кислот.[pic 66]

H2C[pic 67]

OH

t0

CH2        COOH[pic 68][pic 69][pic 70][pic 71]

H2C

CH        COOH

+ H2O

β−гидроксипропионовая        акриловая[pic 72][pic 73]