Органикалық дәрілік заттардың функционалды топтар бойынша идентификациялау

Кіріспе

Фунционалдық топтарды анықтау үшін химиялық реакциялар, спектралдық сипаттамалар (ИК-, ЯМР-, ПМР- спектрлер) жиі қолданылады. Қазіргі кезеңдегі инструменалдық зерттеулер аясындағы жетістіктерге қарамастан, химиялық реакциялардың қажеттілігі, олардың қолжетімділігімен, орындалу қарапайымдылығымен және көп жағдайларда дәлелділігімен анықталады. Мысалы, спектралды талдаудың көмегімен дәрілік заттардағы қос байланысты индентификациялау қиынға соғады, сол кезде қос байланысты бромның түссізденуі арқылы химиялық реакциямен жылдам анықтауға болады. Функционалдық топтар (ФТ)- органикалық заттардың белгілі топқа жататындығын көрсететін атомдар тобы. ФТ бойынша заттарды идентификациялау, олардың физикалық, химиялық қасиеттеріне негізделіп, жылдам жүретін, әсерлі сыртқы өзгерістерді (бояудың пайда болуын, түстің өзгеруін, тұнбаның түзілуін, газ тектес заттардың бөлуін, т.б.) беретін реакцияларды қолданады. Дәрілік заттардың құрылымында жиі кездесетін ФТ келесі түрлерге бөлуге болады:

1. Құрамында оттегі бар ФТ:

-ОН гидроксил тобы (спирттік, фенолды)

альдегид кето карбоксил күрделіэфирлі қарапайымэфирлі

2. Құрамында азоты бар ФТ:

біріншілік ароматтық және алифаттық амин

екіншілік амин тобы

үшіншілік амин тобы

амид тобы

нитротоп

3. Күкірті бар ФТ:

сульфамид тобы

тиолды топ

ІІ. Негізгі бөлім

2.1 Органикалық қосылыстарды ФТ бойынша талдау

Спирттік гидроксил -ОН

Құрамында спирттік гидроксилі бар дәрілік препараттар:

Этил спирті Метилтестостерон Ментол

• Идентификациялау

1.Этерификациялау реакциясы (ацетирлеу)

Концентрленген күкірт қышқылының қатысуымен спирттер органикалық қышқылдармен күрделі эфирлер түзеді. Төмен молекулалы спирттердің негізінде алынған күрделі эфирлердің өздеріне тән иістері болады, жоғары молекулалы спирттердің негізінде алынған күрделі эфирлер белгілі балқу температураларымен сипатталатын кристалды заттар түрінде болады.

этилацетат

Әдістеме: 2 мл этил спиртіне 95% 0,5 мл сірке қышқылын, 1 мл күкірт қышқылын қосып, қайнағанға дейін қыздырады-этилацетаттың өзіне тән иісі пайда болады.

1. Тотығу реакциясы

Спирттер тотықтырғыштармен (калий дихроматы, йод) күкірт қышқылы қатысында альдегидтерге дейін тотығады.

1.1 Йодоформдық сынама

Йодоформ

Әдістеме: 0,5 мл этил спирті 95% 5 мл натрий гидроксиді ерітіндісімен араластырылып, 2 мл 0,1 М иод ерітіндісін қосады : йодоформның иісі пайда болады және біртіндеп иодоформ сары тұнбасы түзіледі.

1.2 Біріншілік спирттер альдегидтерге дейін тотығады.

Әдістеме: 2 тамшы этанолға 1 тамшы 10⁒ күкірт қышқылы ерітіндісін, 2 тамшы 10⁒ калий дихроматы ерітіндісін қосады және қыздырады. Бірнеше секундтан кейін ерітінді көкшіл-жасыл (хром сульфаты) түске боялады және бірмезгілде ацетальдегидтің- көк алманың иісі сезіледі.

1.3 Екіншілік спирттер кетонға дейін тотығады.

Әдістеме: 0,01г жуық эфедрин гидрохлоридін суда ерітіп, калий гексацианоферраты (ІІІ) қосып, қайнауға дейін қыздырады.

2. Кешендердің пайда болу реакциясы

Көпатомды спирттер әлсіз қышқылды қасиеттеріне байланысты негіздік ортасы (амин топ, спирттік гидроксил)