Дослiдження реакцii етерифiкацii

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ «ЛЬВІВСЬКА ПОЛІТЕХНІКА»

Лабораторна робота

«ДОСЛІДЖЕННЯ РЕАКЦІЇ ЕТЕРИФІКАЦІЇ»

Виконала

ст. гр. ХТ-32

Банк С.В.

Прийняв

Лудин А. М.

Львів – 2020

МЕТА РОБОТИ

      Вивчення впливу виду та концентрації сировини, температури, типу каталізатора на склад продуктів, конверсію та селективності утворення продуктів в реакціях етерифікації спиртів карбоновими кислотами.

ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ

     Реакція етерифікації полягає у зворотній взаємодії органічних або неорганічних кислот зі спиртами  з утворенням складних ефірів та води.

  RCOOH  +  R’OH  =  RCOOR’  +  H2O

Зворотній процес – це гідроліз складних ефірів, який часто називають омиленням.

    Як етерифікуючі агенти використовуються не тільки карбонові кислоти, але й їхні ангідриди та хлорангідриди, причому, найактивнішими є хлорангідриди, менш активними – ангідриди та найменш активними – самі карбонові кислоти:

RCOСl  >  (RCO)2O  >  RCOOH

    До даного класу реакцій відносяться алкоголіз та ацидоліз складних ефірів і процеси переетерифікації. Це – реакції обмінного розкладу складних ефірів зі спиртами, кислотами та іншими складними ефірами.

    RCOOR’  +  R’’OH  =  RCOOR’’ +  R’OH

RCOOR’  +  R’’СОOH  =  R’’COOR’  +  RCOOН

RCOOR’  +  R’’СОOR’’’  =  RCOOR’’’  +  R’’СОOR’

Найбільше значення має алкоголіз складних ефірів, який використовується для практичних синтезів.

        Етерифікацію спиртів карбоновими кислотами можна здійснити без каталізатора, але у цьому випадку вона протікає повільно (для досягнення достатньої швидкості необхідна температура 200 – 300ОС).  Але у деяких випадках, коли каталізатор важко відокремлюється  та погіршує якість цільового продукту, використовується некаталітичний процес.

     У присутності кислотних каталізаторів (сірчана кислота, соляна кислота, арилсульфокислоти, іонообмінні смоли) етерифікація відбувається при 70 - 150 ОС. Такий метод здійснюється у рідкій фазі та є основним  для синтезу більшості складних ефірів. Каталізаторами можуть бути також гетерогенні контакти кислотного типу (оксид алюмінію, алюмосилікати, фосфати та ін.). У цьому випадку процес проводиться в газовій фазі, але такий спосіб використовується відносно рідко.

        Метод етерифікації розроблений Е.Фішером полягає в тому, що суміш кислоти з надлишком метилового або етилового спирту кип’ятять в присутності хлористого водню. В даний момент як каталізатори використовують – сірчану кислоту, етансульфокислоту, паратолуолсульфокислоту та ін.

    Етерифікацію кислот і кислотний гідроліз складних ефірів можна розглядати разом, тому що етерифікація є зворотньою реакцією і всі перетворення протікають через однакові стадії. Карбоксильна група характеризується можливістю як до зворотніх реакцій нуклеофільного приєднання, так і до нуклеофільного заміщення. У більшості випадків етерифікація протікає по бімолекулярному механізму з розривом ацилкисневого зв’язку.

     Спирти реагують з карбоновими кислотами практично без виділення або поглинання тепла, тому константа рівноваги реакції мало залежить від температури. Величина та будова алкільних груп помітно впливають на швидкість реакції. Для зміщення рівноваги реакції вправо рекомендують відділяти воду з реакційної суміші, для чого використовують різноманітні фізико-хімічні методи.

РЕАКТИВИ ТА ОБЛАДНАННЯ

1.  Оцтова кислота               - 50 мл,

2. Н- бутиловий спирт        - 300 мл,

3.  Розчин п-толуолсульфокислоти в бутиловому спирті,

     0,1 н розчин NaOH -  5 г,

4. Фенолфталеїн,

5.  Конічні колбочки на 100 мл.,

6. Термометр.

ВИКОНАННЯ РОБОТИ

    Розраховують кількість вихідних реагентів для реакційної суміші об’ємом 15 мл з концентраціями реагентів, вказаними в таблиці 1. Реакцію проводять в надлишку спирту.

                                                                                                          Таблиця1.