Дифенил тобы. Дифенилметан тобы
Автор: Мамық Өмірбек • Октябрь 19, 2021 • Реферат • 1,759 Слов (8 Страниц) • 367 Просмотры
Қазақстан Республикасының Білім және Ғылым Министрлігі
Абай атындағы Қазақ ұлттық педагогикалық университеті
Жаратылыстану және география институты
[pic 1]
СӨЖ
Тақырыбы : Дифенил тобы. Дифенилметан тобы. Ушфенилметан жане ушфенилметанды бояулар
Орындаған: Өмірбек Мамық
Тексерген: PhDдоктор, аға оқытушы Ильясова Г.У.
Алматы 2020ж
Дифенил тобы
Дифенил немесе фенилбензолды тас көмірді кұрғақтай айдау арқылы алады. Қатты қызған түтік арқылы бензол буын өткізіп, дифенилді синтетикалық әдіспен алады:
[pic 2]
Лабораторияда иодбензолды натрийдің немесе мыс ұнтағының қатысуында қыздырғанда, (200-250°С) дифенил түзіледі:
[pic 3]
Дифенил 70°С-та балқитьш, 254°С-та қайнайтын кристалдық зат. Термиялық тұрақты.Химиялық касиеттері бензолға ұқсас. Өнеркәсіпте жылуға төзімді жылу тасығыш ретінде қолданылады.Дифенилдің структуралық формулаларындағы орьнбасушылардьң орындары цифрлармен немесе орто- пара немесе мета жағдайларымен белгіленеді
[pic 4]
Дифенил молекуласындағы 2,6,2|,6| жағдайларда орьшбасушылар болмаса, онда молекуладағы екі сақиналардың ортақ ось бойымен еркін айналу мүмкіндігі бар. Егер молекуладағы орто- жағдайларда орынбасушылар орналасса, онда кеңістік кедергісінің салдарынан екі сақинаның ортақ ось бойымен айналуы қиындап, екі оптикалық изомер пайда болады:
[pic 5]
Дифенил қатарындағы байқалатын бұл изомерияны атропизомерия деп атайды.Дифенил туындыларының ішіндегі ең маңыздысы — бензидин (4,4|-диаминдифенил). Нитробензолды гидразобензолға дейін тотықсыздандырып, сонан соң гидразобензолды қышқылдың өсерінен изомерлеп, бензидин алады:
[pic 6]
Н.Н. Зинин ашқан бұл реакцияны бензидиндік қайта топтасу деп атайды жөне органикалық синтезде кеңінен қолданылады. Бензидин бояу өндірісіңце қодданылады. Одан алынатын бояулардың бірі - қызыл-конго индикаторы.
2. Дифенилметан тобы
Дифенилметанды Фридель-Крафтс реакциясы бойынша полигалогенметандардың жөне галогенарилметандардың ароматты көмірсутектермен әрекеттесуінен алуға болады:
[pic 7]
Дифенилметанды бензол мен формальдегидті күкірт қышқылының қатысуында конденсациялау арқылы алады:
[pic 8]
Дифенилметан 27°С-та балқитын апельсин иісті зат. Орынбасушылардьщ орны төменде көрсетілгендей белгіленеді: Дифенилметанньщ екі реакциясы ерекше назар аударады.
- Тотыту арқылы бензофенонның түзілуі:
[pic 9]
2. Конденсациялану арқылы флуореннің түзілуі:
[pic 10]
Бензофенон парфюмерия өнеркәсібінде қолданылады. Бірқатар бояуларды өндіру үшін бастапқы зат ретінде бензофенонның аминтуындысы — Михлер кетоны қолданылады. Оны фосген мен диметиланилиннің конденсациялануынан алады [pic 11]
3. Үшфенилметан жөне үшфенилметанды бояулар
Үшфенилметан — метан молекуласындағы үш сутек атомдарын үш фенил топшаларына алмастырғанда алынатын өнім:[pic 12]
Үшфенилметан —93°С-та балқитын кристалдық зат. Суда ерімейді, бірақ органикалық еріткіштерде оңай ериді. Үшфенилметанның бір ерекшелігі - оның молекуласындағы үшфенилметил радикалмен байланысқан сутек атомы (немесе оны алмастырған басқа топшалар) өте қозғалғыш келеді.
Сондықган үшфенилметан молекуласындағы сутек атомы металға жөне галогендерге жеңіл алмасады. Үшфенилметан оңай тотығып, үшфенилкарбинол түзеді. Үшфенилкарбинол НСІ-дың өсерінен үшфенилхлорметан түзеді. Үшфенил-хлорметан тотықсызданып, үшфенилметан, ал гидролизденіп, үшфенилкарбинол береді:
...