Функциональный анализ органических лекарственных веществ

Функциональный анализ органических лекарственных веществ

Подавляющую часть применяемых в медицинской практике лекарственных веществ составляют соединения органической природы. В отличие от анализа неорганических веществ, в котором используются свойства образующих их ионов, основу анализа органических лекарственных веществ составляют свойства функциональных групп.

Функциональные группы - это связанные с углеводородным радикалом отдельные атомы или группы атомов, которые вследствие своих характерных свойств могут быть использованы для целей идентификации и количественного определения лекарственных веществ.

Наличие нескольких функциональных групп оказывает влияние на эффекты некоторых общих реакций и на свойства продуктов, образующихся в результате их протекания.

Классификация функциональных групп

1.  Кислородсодержащие функциональные группы:

—ОН                        - гидроксильная (спиртовая или фенольная);

—С=О;  —С=О      - карбонильная (кетонная или альдегидная);

     |               \

                     Н

—СООН                   - карбоксильная;

—C—О—                 - сложноэфирная группа;

              ||  

             O

—CH—(CH2)n—C=O – лактонная группа.

      |____ O _____|

2. Азотсодержащие функциональные группы:

         —NH2                         - первичная аминогруппа алифатическая или ароматическая;

         —NO2                                    - ароматическая нитрогруппа;

         —NH—                      - вторичная аминогруппа;

         —N—                         - третичный атом азота;

              |        

—C—NH—                - амидная группа;

              ||  

             O

        —CH—(CH2)n—C=O – лактамная группа;

             |____ NH ____|

—С—NH—C—         - имидная группа;

              ||               ||  

             O              O

—SO2—NH—            - сульфамидная группа;

—СН =  N—               - азометиновая группа;  

3. Прочие функциональные группы:

            [pic 1]                  - ароматический (фенильный) радикал;

                                - пиридиновый цикл;[pic 2]

         R―Gal                        - ковалентно-связанный галоген (Cl, Br, I, F);

R―S―                        - ковалентно-связанная сера.

Спиртовый гидроксил:         Alk — ОН                       

Спиртовый гидроксил - это гидроксил, связанный с алифатическим углеводородным радикалом. Его содержат спирты, карбоновые кислоты и их соли, терпены, производные фенилалкиламинов, соединения стероидного строения, антибиотики ароматического ряда и некоторых другие лекарственные вещества.

Идентификация

1. Реакция этерификации с кислотами или их ангидридами в присутствии водоотнимающих средств. Основана на свойстве спиртов образовывать сложные эфиры. В случае низкомолекулярных соединений эфиры обнаруживают по запаху,  а при анализе высокомолекулярных веществ - по температуре плавления.

С2Н5ОН  +  СН3СООН  +  Н2SО4 к.  →  СН3-С = О  +  Н2О

                                                          \

                                                                     ОС2Н5   

                                      спирт этиловый                                                          этилацетат (фруктовый запах)

[pic 3]

2. Реакция окисления. Основана на свойстве спиртов окисляться до альдегидов, которые обнаруживают по запаху. В качестве реагентов используют различные окислители: калия перманганат, калия бихромат, калия гексацианоферрат (III) и др. Наибольшую аналитическую ценность  имеет  калия  перманганат,  который, восстанавливаясь, меняет степень окисления от