Анализ лекарственных средств производных фурана (одно лекарственное вещество), пиразола (одно вещество), имидазола

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЕ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

Фармацевтичская химия.

Контрольная работа №4.

Тема: анализ лекарственных средств производных фурана (одно лекарственное вещество), пиразола (одно вещество), имидазола (одно вещество).

Выполнила

студентка 5 курса

группа 73Z51

2017

1. Структура гетероцикла

1. Структура гетероцикла фурана.

Это ароматическая система, т.к. образована плоским циклом и 6 Пи-электронами (4n+2, где n=1)[pic 1]

При этом, структура фурана характеризуется так называемой Пи-электронноизбыточностью –  это означает, что в цикле состоящем из 5 атомов (четырех атомов углерода и одного атома кислорода) 6 Пи-электронов, образующих делокализованную Пи-электронную систему. Следствием Пи-электронноизбыточности является ацидофобность данного гетероцикла (acid – кислота, fobia – боязнь), т.е. при дейстии сильных кислот фуран осмоляется (полимеризуется). Ацидофобность снижают введением электроноакцепторных заместителей (-NO2, -COOH и других).

Так как фуран является ароматическим соединением, то он вступает в реакции электрофильного замещения (SE-реакции), кроме того, особенностью фурана является то, что он ведет себя как диен (в реакциях Дильса-Альдера)

1. Структура гетероцикла пиразола

Пиразол или 1,2-диазол вляется пятичленным гетероциклом с двумя гетероатомами в 1 и 2 положениях. Это ароматичесая π-электронная система, т.к. включаетв себя 6 π-электронов, что отвечает правилу ароматичности Хюккеля (4n+2, где n=1). При этом, каждый атом углерода поставляет на образование π-электронной системы по 1 электрону (всего 3 электрона), а атом азота в положении 2 поставляет в ароматическую систему два электрона, а атом азота в положении 1 поставляет один электрон в образование сопряженной системы.[pic 2]

В растворах молекулы пиразола сильно ассоциированы благодаря водородным связям с образованием димера.

[pic 3]

Как индивидуальное вещество пиразол представляет собой бесцветные кристаллы со своеобразным запахом с температурой правления 70°С, температурой кипения 185-187°С и плотностью 1.002 г/мл.

1. Структура гетероцикла  имидазола.

Имидазол является ароматичекой системой,т.к. образован плоским циклом с шеттю Пи-электронами (4n+2, где n=1), т.е соблюдается правило Хюккеля для ароматических систем При этом, структура имидазола характеризуется π-электронноизбыточностью – ото означает, что в цикле состоящем из 5 атомов (3 атома углерода и 2 атома азота) ароматическая система состоит из 6 π-электронов, образующих делокализованную π-электронную систему. Гетероатомы имидазола неравноценны по своим свойствам. Азот в первом положении – пиррольный. Его пара электронов находится в сопряжении с двойными связями при образовании ароматического цикла. Следствием этого является то, что атом водорода в первом положении приобретает некоторую подвижность, обуславливая кислотные свойства. Гетероатом азота в третьем положении – пиридиновый, т.е. этот атом азота, как и атомы углерода, подает  на образование ароматической системы один электрон, а пара электронов локализована на самом гетероатоме азота в положении три, что сообщает этому атому основные свойства. В связи с этим хоть имидазол и π-электронизбыточная ароматическая система (6 π-электронов на пятичленный цикл), но не ацидобный, как пиррол или фуран. Это связано с тем, что в составе два атома азота неравнозначны по вкладу в образование ароматической системы. Молекулы имидазола образуют между собой водородные связи.[pic 4]