Тиомочевина ва баъзе хосиятњои он
Автор: Fakhjam1941 • Ноябрь 16, 2022 • Реферат • 748 Слов (3 Страниц) • 197 Просмотры
1. 5. Тиомочевина ва баъзе хосиятњои он
Тиомочевина (диамид тиокарбамид) (NH2)2CS, массаи молекулавиаш 76,12, беранги кристалли буда тамъи талх драд. Њарорати гудозишаш 182°С (дар ваќти босуръат гарм кардан, лекин дар ваќти оњиста-оњиста гарм кардан њарорати гудозиши муайян дошта наметавонад). Зичиаш 1,399-1,405 г/см3, дарозии бандњо (нм) дар байни C=S ба 0,171, дар байни С—N ба 0,133, кунљи NCS 122,2° мебошад.
Љадвали 1.
Њалшавандагии тиомочевина дар об (аз рўи масса бо %) чуни мебошад:
Њарорат, °С | Њалшавандагї |
0,2 | 4,7 |
12,3 | 9,3 |
22,7 | 13,2 |
60,2 | 40,5 |
97 | 66,7 |
Аз ин љадвал гуфтан мумкин аст, ки тиомочевина моддаи дар об хуб њалшаванда мебошад. Њалшавандагиаш дар 100 грамм њалкунандаи органикї бо грамм дар љадвали зерин оварда шудааст.
Љадвали 2.
Њарорат, °С | Метанол | Этанол | Пиридин | Мањлули обии 50%-и пиридин |
20 | - | - | 12,5 | - |
24 | - | - | - | 41,2 |
25 | 11,9 | 4 | - | - |
Дар љадвали 4 аломати (-) ба он хотир оварда шудааст, ки дар адабиёти истифодашуда дар ин њароратњо њалшавандагиаш оварда нашудааст. Дар эфири диэтил, бензол ва чорхлориди карбон њал намешавад.
Њангоми дуру дароз гарм кардан дар њарорати 130°С тиомочевина ба NH4SCN мубаддал мегардад. Дар ваќти аз 200°С зиёд шудани њарорат таљзия шуда, NH2CN, H2S, NH3, CS2 хориљ мекунад.
Дар реаксияњои химиявї атоми сулфури молекулаи тиомочевина ба сифати нуклеофил иштирок мекунад, на ин ки атоми нитроген. Тиомочевина бо галогенњо, минералњо, кислотањои органикї, инчунин баъзе асосњо намак њосил мекунад:
[pic 1]
Бо намакњои ќатори металлњо (Сr, Zn, Cd, Hg, Pb, Ni, Со) пайвастњои комплексї њосил мекунад. Ба осони бо алкилгалогенњо, диалкилсулфатњо ва ѓайра пайвастањои алкилдошта таъсир карда S-алкилњосилањои изотиомочевинаро њосил мекунад. Дар охир камустувор аст ва њангоми људокуни то тиолњо таќсим мешавад.
[pic 2]
Ба њамин монанд тиомочевина дар иштироки НС1 бо баъзе спиртњо ба реаксия дохил мешавад (мисол бо спирти бензил ва фурфурил). S-алкилњосилањо инчунин дар ваќти таъсири лактонњо ва ё кислотањои носер бо тиомочевина њосил мешаванд. Мисол:
[pic 3]
Таъсири тиомочевинаро бо ацилгалогенњо ё ангидриди кислотањои карбони вобаста аз њарорат реаксия ба њосилшавии N- ё S-ацилњосилањо оварда мерасонад:
[pic 4]
S-арилонидани тиомочевина бо ёрии арилгалогенњо ё намакњои арендиазонии фаъолгардонидашуда иљро мегардад.
Дар ваќти боњам таъсирии тиомочевина бо алдегид ва ё кетонњо гидроксиалкилтиомочевина њосил мешавад ва њангоми људошавии об ба N-тиокарбамоилимин мубадал мешавад:
[pic 5]
[pic 6]
Њангоми гарм кардан дар иштироки кислота ва ё асосњо тиомочевина гидролиз шуда NH3, H2S ва СО2 њосил мекунад. Бо таъсири окисдкунандањо вобаста аз табиати онњо ва шароит мочевина, кислотаи формамидинсулфин ё формамидиндисулфид њосил мекунад. Агар оксидкунандаи зур бошад ба СO2, H2SO4 ва N2 оварда мерасонад:
...