Күрделі эфирлердің гидролизі. Бензой этил эфирінің гидролизі

                                                                                                                        Ф-ӘД-001/046

Қазақстан Республикасы Білім және ғылым министрлігі

Қожа Ахмет Ясауи атындағы Халықаралық қазақ-түрік университеті

Экология және химия кафедрасы

Жұмаділлаева Светлана Абсадыққызы

6В01512 – Химия мамандығы үшін

ХИМИЯЛЫҚ СИНТЕЗ

пәні бойынша №7 лабораториялық сабақты өткізуге арналған

ӘДІСТЕМЕЛІК НҰСҚАУ

Тақырыбы: Күрделі эфирлердің гидролизі. Бензой этил эфирінің гидролизі.

Түркістан 2022

Лабораториялық сабақтарды өткізуге арналған әдістемелік нұсқау жоғары оқу орнындағы Білім беру бағдарламасы 6В01512- Химия  мамандығының білім алушыларына арналған және СМЖ университет ережесі  УЕ-ХҚТУ-036-2019  негізінде дайындалған.  

Дайындаған:  ХҚТУ профессоры, х.ғ.к. Жұмаділлаева С.А.

Әдістемелік нұсқау  кафедраның  № __ хаттамасы,  « __ »  ______  20__ж.  мәжілісінде қаралды.

Кафедра  меңгерушісі    _______________  х.ғ.к., профессор  Р.Н.Нұрділлаева

Факультеттің академиялық комитет кеңесінің     №__ хаттамасы,   «__»  _____  20__ж. мәжілісінде мақұлданды.

Факультеттің академиялық комитет

кеңес төрайымы, техн.ғ.к.                  ___________  Э.К. Ибрагимова

№7 Лабораториялық жұмыс:

Күрделі эфирлердің гидролизі. Бензой этил эфирінің гидролизі.

Жұмыстың мақсаты мен міндеттері: Күрделі эфирлердің гидролиз реакцияларын    қышқылдық және негіздік катализ жағдайында қарастыру, реакциялар механизмдері жөнінде түсініктер қалыптастыру,синтез жасау дағдысын меңгеру.

Оқыту нәтижелері:

1.Күрделі эфирлердің гидролиз реакциялары және олардың механизмдері,нуклеофилді реагенттер,реакциялар өнімдері жөнінде біледі.

2.Күрделі эфирлердің гидролиз  реакцияларында синтезделетін өнімдердің маңыздылығын түсінеді.

3.Күрделі эфирлердің гидролиз  реакциялары бойынша білімін синтездерді дәлдікпен жүргізу үшін қолданады.

Жұмыстың мазмұны: 

Күрделі эфирлердің сілтілік және қышқылдық гидролизі.

        Күрделі эфирлердің сілтілік гидролизі. Карбон қышқылдарының эфирлері қышқыл немесе негіздердің сулы ерітінділерімен қосып, қыздырғанда гидролизденіп, карбон қышқылдарын немесе спирттер немесе фенолдар түзеді. Әрине сілтілік ортада карбон қышқылы тұз түрінде алынады. Тұздан қышқылды минералды қышқылдар көмегімен көмегімен бөліп алуға болады.

Сілтілік ортада күрделі эфирдің гидролизі күшті нуклеофил реагенттің ОН–  шабуылдауы есебінен жүреді. Бұл реакция қайтымсыз. Себебі, резонанспен тұрақталған карбоксилит-ион спирттермен реакцияға түсе алмайды.

[pic 1]

Осы механизмнің аспектілерін және дәлелдемелерін қарастырайық. Реакция барысында күрделі эфир тобын гидроксил – ион шабуылдайды. Бұл екінші ретті реакция кинетикасына сәйкес келеді. Себебі, реакция жылдамдығы күрделі эфирдің және гидросил ионның концентрациясына тәуелді.

Гидроксил ион карбонил тобының көміртегі атомына қосылады және алкоголят – ионды ығыстырып шығарады. Яғни, реакция кезінде оттегі мен ацил тобы арасындағы байланыс үзіледі. RCO–OR’. Бұл жайында екі түрлі мәліметтер бар, оның ең бастысы – стереохимиялық мәліметтер.

Мысал ретінде оптикалық активті екіншілік  - бутил спиртінің түзілуін және гидролизін қарастырайық: (+)–екіншілік бутил спиртінің бензоилхлоридпен реакциясы Н – С байланысының үзілуі арқылы жүруі керек. Сондықтан асиметриялық көміртегі атомының конфигурациясы өзгермейді. Егер осы эфирдің гидролизі оттегі және екіншілік – бутил тобы арасындағы байланыстың үзілуімен жүретін болса, онда канфигарация айналуы байқалуы керек (немесе айналу рацемизация, егер реакция SN1 механизмімен жүретін болса).

[pic 2]