Индивидуальное задание по "Органической химии"

Министерство науки и высшего образования РФ

Федеральное государственное бюджетное

образовательное учреждение высшего образования

Кафедра химической технологии и экологии

ИНДИВИДУАЛЬНОЕ ЗАДАНИЕ № 3

по дисциплине «Органическая химия»

Выполнил:

Проверил:

2018

Задание №1

На основании предложенной структурной формулы запишите брутто-формулу ароматического углеводорода. Укажите гомологический ряд, к которому относится данный углеводород. Приведите формулы 3-5 изомеров, отвечающих брутто-формуле. Назовите все соединения в соответствии с номенклатурой ИЮПАК и рациональной номенклатурой.

                                                             СН3     [pic 1]

                                                 Н3С     С     СН3[pic 2][pic 3][pic 4]

                                                                 [pic 5][pic 6][pic 7]

[pic 8]

трет-бутилбензол

Синонимы: 2-метил-2-фенилпропан

Брутто-формула углеводорода С10Н14.  

Трет-бутилбензол- это ароматический углеводород, в молекуле которого присутствует бензольное кольцо, относится одноядерным аренам с общей формулой СnH2n-6, где каждый последующий член гомологического ряда отличается на группу СН2.

 Одноядерные (моноциклические, карбоциклические – соединения из атомов углерода) – это ароматические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести углеродных атомов - бензольное ядро.

[pic 9]

 Структурные формулы изомеров исходного углеводорода:

         СН3[pic 10]

                 СН3[pic 11][pic 12][pic 13]

[pic 14]

                                             1,2,3,4-тетраметилбензол[pic 15][pic 16]

                  СН3[pic 17]

         СН3

           СН2 − СН − СН3[pic 18][pic 19]

                      СН3[pic 20][pic 21]

[pic 22]

                                                     изобутилбензол[pic 23]

                             СН2 − СН2 − СН2 − СН3[pic 24][pic 25][pic 26]

[pic 27]

                                                   бутилбензол[pic 28]

                          СН3[pic 29]

[pic 30][pic 31]

                                             СН3[pic 32][pic 33]

                                                 1,2,4,5-тетраметилбензол (дурол) [pic 34][pic 35]

СН3[pic 36]

                         СН3

Задание №2

Изобразите электронное строение предложенного арена, выделите систему сопряжения. Укажите типы связей в молекуле и тип гибридизации углеродных атомов.

        Электронное строение трет-бутилбензола с системой сопряжения р-р

[pic 37]

Гибридизация – это взаимодействие (смещение) разных по типу, но близких по энергии атомных орбиталей данного атома с образованием гибридных орбиталей одинаковой формы и энергии. Все атомы углерода в бензольном кольце находятся в sp2 гибридизации, т.е. при взаимодействии одной s-орбитали с двумя р-орбиталями образуются три гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости с углом между собой 120º.