Контрольная работа по "Органической химии"

2. Приведите структурные формулы соединений: а) 3,4-диэтилгексен-1; б) 1,4-дихлор-3- этилгептин-1; в) метилметакрилат; г) β-метил-D-фрукто-фуранозид; д) 3-аминопиперидин; е) салол.

а) 3,4-диэтилгексен-1

H3C – CH2 – CH – CH – CH = CH2

                       ǀ         ǀ      

           H3C – CH2   CH2 – CH3   

б) 1,4-дихлор-3- этилгептин-1

H3C – CH2 – CH2 – CH – CH – CH ≡ C – Cl

                                   ǀ         ǀ      

                                  Cl      CH2 – CH3   

в) метилметакрилат

                       O

                     //

СН2 = С – С

             ǀ       \    

        H3C       О – СН3

г) β-метил-D-фрукто-фуранозид

[pic 1]

д) 3-аминопиперидин

[pic 2]

е) салол

[pic 3]

42. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н8О3. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.

1. Структурные изомеры

1) 3-гидроксибутановая кислота

           *

СH3– CH – CH2 – COOH

           ǀ        

          OH

2) 2-гидроксибутановая кислота

                               *

СH3 – CH2 – CH – COOH

                        ǀ        

                       OH

3) 4-гидроксибутановая кислота

СH2 – CH2 – CH2 – COOH

 ǀ        

OH

4) 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота

          СH3

           ǀ

СH3– C – COOH

           ǀ        

          OH

5) 3-гидрокси-2-метилпропановая кислота

            СH3

           *ǀ

СH2 – CН – COOH

 ǀ        

OH

1. Оптические изомеры

Соединения 1, 2, 5 обладают оптической изомерией, т.к. в молекулах этих соединений есть атом углерода, связанный с четырьмя различными группами, т.е. асимметрический атом (в формулах такие атомы отмечены звездочкой и выделены жирным шрифтом). Наличие в структуре молекулы асимметрического атома углерода является признаком асимметрии молекул соединения, а, следовательно, и оптической активности вещества.

Рассмотрим на примере соединения (1). 3-гидроксибутановая кислота, вращающая плоскость поляризации света влево (против часовой стрелки), называется левовращающей или левой кислотой и обозначается: (–) – 3-гидроксимасляная кислота. Кислота, вращающая плоскость поляризации света вправо, называется правой кислотой и обозначается: (+) – 3-гидроксимасляная кислота.

                CH2 – COOH                             CH2 – COOH[pic 4]

  НО                      Н        Н        ОН

          СH3                СH3

82. Электрофильный агент, нуклеофильный агент, реакции электрофильного присоединения и замещения. Сформулируйте понятия, приведите примеры.

Электрофил («любящий электроны») — реагент или молекула, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне, акцептор пары электронов при образовании химической связи с нуклеофилом. Все электрофилы являются кислотами Льюиса.

1. Сильные электрофилы

NO2+, FeCl3, AlBr3, AlCl3, SbCl5, H2OCl + , H2OBr + , RSO2+ , HSO3+ , H2S2O7 .

2. Электрофилы средней силы

Комплексы алкилгалогенидов или ацилгалогенидов с кислотами Льюиса (RCl. AlCl3, RBr. GaBr3, RCOCl. AlCl3 и др.); комплексы спиртов с сильными кислотами Льюиса и Бренстеда (ROH. BF3, ROH. H3PO4, ROH. HF).