Идентификация неизвестного органического вещества (бензальдегид)

[pic 2]

Факультет почвоведения, агрохимии и экологии

Кафедра органической химии

Реферат

По идентификации неизвестного органического вещества

                                              Подготовил:

                                                                             Студентка 2 курса, 201 группы

                                                     Мещерякова К. Р

                                           Проверил:

                                                  Преподаватель

                                              Лукина И. В

Москва, 2018

Оглавление

Введение        3

Физико-химические свойства исследуемого вещества        4

Реакции, примененные для определения вещества        5

Из природного сырья        5

Из толуола        5

Из бензилгалогенидов        7

Прямое формилирование бензолов        8

Из хлорангидридов кислот, сложных эфиров, нитрилов, спиртов, фенолов        8

ИК-спектроскопия альдегидов и кетонов        9

Применение        10

Заключение        10

Введение

Идентификация органических соединений является одной из важных задач. Она подразумевает под собой установление химического строения, исследуемого соединения (наличие функциональных и нефункциональных заместителей, определение принадлежности к определенному гомологическому ряду, структуры углеродного скелета). 

Идентификацию соединений проводят путем определения tкип, tплав. производных, растворимости в различных растворителях, проведения качественных реакций на галогены, кратную связь и различные функциональные группы, а также индивидуальной характеристикой органического вещества – его ПМР и ИК-спектором.

Физико-химические свойства исследуемого вещества

Т.пл. −26 градусов Цельсия, Т.кип. 179 градусов Цельсия. Растворяется в  этаноле, эфире и других органических растворителях.

Растворимость в воде при н.у. 0,3 %. Образует азеотропные смеси с орто-крезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами.

Для бензальдегида характерны реакции с участием карбонильной группы. Так, например, бензальдегид взаимодействует с NaHSO3, HCN образуя соответствующие продукты

• C6H5CHO + HCN = C6H5CH(OH)CN

Помимо этого бензальдегид реагирует с другими нуклеофильными реагентами, вступая в реакции конденсации. С реактивами Гриньяра бензальдегид дает соответствующие вторичные спирты.

Под действием щелочи бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро образуя бензиловый спирт и бензойную кислоту.

[pic 3]

Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты. Нагревание в присутствии KCN приводит к бензоину:

• 2C6H5CHO = C6H5CH(OH)COC6H5 

С фенолами и третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты (реакция Перкина).

Бензальдегид способен вступать в реакции электрофильного замещения, причем реагирует он селективно, образуя мета-замещенные продукты.