Реакция нитрования ароматических производных на примере получения нитробензола

Министерство образования и науки РБ

ФГБОУ ВО «Бурятский государственный университет»

Химический факультет

Кафедра неорганической и органической химии

РЕАКЦИЯ НИТРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ НА ПРИМЕРЕ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОБЕНЗОЛА

Улан-Удэ

2016

Оглавление

Введение        3

1.Теоретическая часть        4

1.1. Общее представление о нитровании        4

1.2. Кинетика нитрования ароматических соединений        5

1.3. Нитрование  различными реагентами        9

1.4.Влияние основных технологических параметров на процесс нитрования        15

2. Практическая часть        20

2.1.Общие сведения  о нитробензоле        20

2.2.Получение нитробензола.        21

Заключение        23

Список используемой литературы        24

Введение

Нитрование – является важнейшей реакцией органического синтеза и широко используется в лабораторной практике и производстве. Продукты получаемые при нитровании используются для создания различных соединений от взрывчатых веществ до продукции фармацевтической промышленности. Особенно актуален процесс нитрования ароматических углеводородов. Основным соединением получаемым в ходе таких реакций является нитробензол.

Нитробензол в химической промышленности используется как полупродукт в анилинокрасочной, фармацевтической, парфюмерной промышленности, для производства анилина, который применяется в производстве полиизоцианатов, ускорителей вулканизации, полиуретанов, промежуточных продуктов и красителей, искусственных волокон, взрывчатых веществ, антиоксидантов, фотоматериалов, анилиноформальдегидных смол, лекарственных веществ, антидетонационных присадок к бензинам (монометиланилина – ММА). Из нитробензола также получают бензидин, м-нитроанилин, м-фенилен-диамин, п-аминосалициловую кислоту (ПАСК). Нитробензол используется во многих отраслях промышленности в качестве растворителя. Именно поэтому производные нитробензола выпускаются в наибольшем масштабе.

Цель исследования: Реализовать в лабораторных условиях реакцию нитрования ароматических соединений по известной методике на примере синтеза нитробензола.

В связи с поставленной целью были решены следующие задачи:

1. рассмотреть механизм и кинетику процесса нитрования ароматических углеводородов;
2. ознакомится с теорией процесса нитрования различными нитрующими реагентами;
3. осуществить синтез нитробензола.

В ходе написания данной работ применялись следующие методы: рефрактометрия и качественный анализ.

1.Теоретическая часть

1.1. Общее представление о нитровании

Нитрование – введение  нитрогруппы –NO2  в  молекулу органического соединения. Продуктами реакции являются нитросоединения. В зависимости от того с каким атомом  связана нитрогруппа, различают C-, O- и N-нитросоединения.

Реакция нитрования может протекать по электрофильному, нуклеофильному или радикальному механизму, при этом активной частицей в данных реакциях являются соответственно катион нитрония NO2+, нитрит-ион NO2- или радикал NO2•. Процесс заключается в замещении атома водорода у атомов C, N, O или присоединении нитрогруппы по кратной связи.

Нитрование, принято называть взаимодействие органического соединения с азотной кислотой или её производными, в результате которого атом водорода при одном или нескольких атомах углерода замещается нитрогруппой. В общем случае для процесса нитрования ароматических углеводородов (в ароматическое кольцо) можно написать  в виде: