Реакция нитрования ароматических производных на примере получения нитробензола
Автор: Mervilina • Декабрь 19, 2017 • Курсовая работа • 4,222 Слов (17 Страниц) • 1,743 Просмотры
Министерство образования и науки РБ
ФГБОУ ВО «Бурятский государственный университет»
Химический факультет
Кафедра неорганической и органической химии
РЕАКЦИЯ НИТРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ НА ПРИМЕРЕ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОБЕНЗОЛА
Улан-Удэ
2016
Оглавление
Введение 3
1.Теоретическая часть 4
1.1. Общее представление о нитровании 4
1.2. Кинетика нитрования ароматических соединений 5
1.3. Нитрование различными реагентами 9
1.4.Влияние основных технологических параметров на процесс нитрования 15
2. Практическая часть 20
2.1.Общие сведения о нитробензоле 20
2.2.Получение нитробензола. 21
Заключение 23
Список используемой литературы 24
Введение
Нитрование – является важнейшей реакцией органического синтеза и широко используется в лабораторной практике и производстве. Продукты получаемые при нитровании используются для создания различных соединений от взрывчатых веществ до продукции фармацевтической промышленности. Особенно актуален процесс нитрования ароматических углеводородов. Основным соединением получаемым в ходе таких реакций является нитробензол.
Нитробензол в химической промышленности используется как полупродукт в анилинокрасочной, фармацевтической, парфюмерной промышленности, для производства анилина, который применяется в производстве полиизоцианатов, ускорителей вулканизации, полиуретанов, промежуточных продуктов и красителей, искусственных волокон, взрывчатых веществ, антиоксидантов, фотоматериалов, анилиноформальдегидных смол, лекарственных веществ, антидетонационных присадок к бензинам (монометиланилина – ММА). Из нитробензола также получают бензидин, м-нитроанилин, м-фенилен-диамин, п-аминосалициловую кислоту (ПАСК). Нитробензол используется во многих отраслях промышленности в качестве растворителя. Именно поэтому производные нитробензола выпускаются в наибольшем масштабе.
Цель исследования: Реализовать в лабораторных условиях реакцию нитрования ароматических соединений по известной методике на примере синтеза нитробензола.
В связи с поставленной целью были решены следующие задачи:
- рассмотреть механизм и кинетику процесса нитрования ароматических углеводородов;
- ознакомится с теорией процесса нитрования различными нитрующими реагентами;
- осуществить синтез нитробензола.
В ходе написания данной работ применялись следующие методы: рефрактометрия и качественный анализ.
1.Теоретическая часть
1.1. Общее представление о нитровании
Нитрование – введение нитрогруппы –NO2 в молекулу органического соединения. Продуктами реакции являются нитросоединения. В зависимости от того с каким атомом связана нитрогруппа, различают C-, O- и N-нитросоединения.
Реакция нитрования может протекать по электрофильному, нуклеофильному или радикальному механизму, при этом активной частицей в данных реакциях являются соответственно катион нитрония NO2+, нитрит-ион NO2- или радикал NO2•. Процесс заключается в замещении атома водорода у атомов C, N, O или присоединении нитрогруппы по кратной связи.
Нитрование, принято называть взаимодействие органического соединения с азотной кислотой или её производными, в результате которого атом водорода при одном или нескольких атомах углерода замещается нитрогруппой. В общем случае для процесса нитрования ароматических углеводородов (в ароматическое кольцо) можно написать в виде:
...