Контрольная работа по "Химии"

Радикалдың бір сутегі атомы гидроксил тобымен алмасқан карбон қышқылдарының туындылары гидроксиқышқылдар деп аталады. ОН-тобының орналасуына байланысты α–, β–, γ–, δ–, ε– т.б қышқылдарға жіктеледі. Мысалы:

CH3 - CH2 – CH – COOH α - гидроксимай қышқылы

ОН

CH3 - CH – CH2 – COOH β - гидроксимай қышқылы

ОН

HO - CH2 - CH2 - CH2 – COOH γ - гидроксимай қышқылы

Қыздырғанда гидроксишқылдар әр түрлі өнімдер түзеді. Мысалы, α- гидроксиқышқылдан циклды лактидтер пайда болады:

лактид

β– гидроксимай қышқылы Кротон қышқылы β–аминомай қышқылы

β– гидроксиқышқылдар қанықпаған қышқылдарға айналады:

γ–, δ–, ε– т.б. гидроксиқышқылдардан тұйық тізбекті күрделі эфирлерге – лактондар түзіледі:

γ–Гидроксимай қышқылы γ–Бутиролактон

γ–Аминомай қышқылы γ–Бутиролактам

Табиғи гидроксиқышқылдардың маңызды өкілдері:

Гликоль қышқылы HO–CH2–COOH

Сүт қышқылы CH3 –CH(ОH)–COOH

γ–Гидроксимай қышқылы (ГОМҚ) HO–CH2–CH2–CH2 –COOH.

ГОМҚ тұз түрінде ұйықтатқыш зат ретінде, сол сияқты ингаляцияланбайтын наркозда қолданылады. Көп негізді гидрокси-қышқылдардың ішіндегі маныздыларына алма, лимон және шарап қышқылдары жатады.

HOOC–CH(ОH)–CH2–COOH алма қышқылы

HOOC–CH2–C(ОH)–(COОH)–CH2–COOH лимон қышқылы

HOOC–CH(ОH)–CH(ОH)–COOH шарап қышқылы

Алма және лимон қышқылдары үшкарбон қышқылдарының циклына (Кребс циклы) қатысады. Лимон қышқылының тұздары (циттраттар) қанды консервлеу үшін пайдаланылады.

Оксиқышқылдар деп карбон қышқылының радикалындағы бір не бірнеше сутек атомының гидроксилді топпен алмасуы нэтижесінде пайда болатын

туындыларын айтады.

Оксиқышқылдардың жалпы формуласы: (ОН)m - R-(СООН)n

Номенклатурасы және изомериясы.

Бірінші рет сүт құрамынан табылған үш көміртек атомынан тұратын, бір

негізді оксиқышқылды - сүт қышқылы деп, 3

рет алма шырынан алынған төрт көміртек атомынан тұратын, екі негізді оксиқышқылды - алма қышқылы деп атайды.

OH

H C CH COOH

, алғашқы

HH

HOOC C C COOH

H OH

Сүт қышқылын Женевалық номенклатура бойынша 2-оксипропион қышқылы деп атайды

H 21

H3C C COOH

OH

Оксиқышқылдардағы гидроксилді топтың жалғасып тұрған жерін, яғни қандай көміртек атомында тұрғанын грек әрпімен де көрсетеді. Ол үшін карбоксилді топтан бастап, одан кейінгі көміртек атомын алфавиттегі бірінші әріп, одан кейінгісін кейінгімен белгілейді.

Сүт қышқылын

aH

H3C C COOH

OH

α - оксипропионды қышқыл деген дұрыс. Изомериясы бірнеше себептерге байланысты.

1. Молекула құрамына енетін көміртек тізбегінің тура немесе тармақталу дәрежесіне.

2. Көміртектік тізбектегі гидроксил тобының орнына. Гидроксил тобының

орнына байланысты α,β,γ- оксиқышқылдар және т.с.с бөлінеді.

a

H3C-CH2-CH-COOH

OH

α-оксимай қышқылы қышқылы

B

Y

H3C-CH-CH2-COOH CH2-CH2-CH2-COOH OH OH

β- оксимай қышқылы γ- оксимай

(2-оксибутан қышқылы) (3-оксибутан қышқылы) (4-оксибутан қышқылы) 3. Оксиқышқылдарда оптикалық изомерия жиі кездеседі, ол

қышқылдағы ассиметриялық көміртек атомының болуына байланысты.