Азотистые основания и другие компоненты нуклеотидов ДНК и РНК

1. Азотистые основания и другие компоненты нуклеотидов ДНК и РНК

Hyклеиновые кислоты играют о сновную роль в сохранении и реализации генетической информации. Различают два типа нуклеиновых кислот: дезоксирибонуклеиновые кислоты[ДНК (DNA)], которые обеспечивают сохранение информации, и рибонуклеиновые кислоты [PHK (RNA)], принимающие участие в процессах генной экспрессии и биосинтеза белка. Нуклеиновые кислоты построены из нуклеотидных звеньев, которые в свою очередь состоят из азотистого основания, углеводного остатка и фосфатной группы. ДНК и РНК различаются по типу углеводного остатка и структуре оснований.

А. Азотистые основания

[pic 1]

Азотистые основания — это ароматические гетероциклические соединения, производные пиримидина или пурина. Пять соединений этого класса являются основными структурными компонентами нуклеиновых кислот. Пуриновые основания аденин и гуанин, а также пиримидиновое основание цитозин, входят в состав ДНК и РНК. В состав ДНК входит тимин, 5-метил-производное урацила. Основание урацил входит только в состав РНК. В ДНК высших организмов в небольшом количестве присутствует 5-метилцитозин. Производные азотистых оснований присутствуют в тРНК и в других типах РНК.

Кроме основных пяти азотистых оснований (двух пуриновых и трех пиримидиновых), в состав некоторых нуклеиновых кислот входят в относительно незначительных количествах дополнительные (минорные) азотистые основания и соответствующие им минорные нуклеотиды. Наибольшее количество минорных нуклеотидов встречается в молекулах транспортных РНК ( тРНК) – до 5 % общего нуклеотидного состава. К минорным нуклеотидам относятся метилированные производные обычных азотистых оснований, в частности, 1-метиладенин, 2-метиладенин, 6- диметиладенин, 1-метилгуанин, 7-метилгуанин, 1-метилурацил, 5- оксиметилурацил, 3- метилцитозин т.п. ДНК человека содержат значительное количество 5- метилцитозина, информационные РНК – N- метилированные производные аденина и гуанина. Нуклеотидом необычной структуры, входящей в состав тРНК, является псевдоуридин – нуклеотид, в котором рибоза присоединена к урацилу в 5-м положении, то есть не азот- карбоновой, а карбонкарбоновой связью. Такие основания в молекулах нуклеиновых кислот во многих случаях являются специфическими сигналами, которые играют важную роль в реализации генетической информации или обеспечении ее хранения. Биологические функции минорных нуклеотидов до конца не выяснены.

Углеводные остатки в составе нуклеиновых кислот

Нуклеотиды в составе ДНК содержат углевод D-2-дезоксирибозу, а в РНК - D-рибозу. Обе пентозы находятся в Р-фуранозных форме:

[pic 2]

Строение пентоз: 1 - D-рибоза, 2 - D-2-дезоксирибоза.

Атомы углерода в пентозах нумеруются цифрами со штрихом, чтобы отличить их от атомов углерода в азотистых основаниях.

Соединения азотистых оснований с рибозой или 2-дезоксирибозой носят название нуклеозиды.

[pic 3]

Структура нуклеозида

Так, например, аденин и рибоза образуют нуклеозид аденозин (сокращенно А). Соответствующие производные других азотистых оснований носят названия гуанозин (G), уридин (U), тимидин (T) и цитидин (С). Если углеводный остаток представлен 2-дезоксирибозой образуется дезоксинуклеозид, например 2'-дезоксиаденозин.

5'-ОН-группа углеводного остатка нуклеозида этерифицирована фосфорной кислотой. Соответствующее производное 2'-дезокситимидина (dT), звено ДНК, называется 2'-дезокситимидин-5'-монофосфат (dTMP) (2). Если 5'-фосфатный остаток соединяется с другими нуклеозидфосфатными остатками. Получаются нуклеозидди- и нуклеозидтрифосфаты, например АДФ и АТФ — важнейшие коферменты энергообмена. Все нуклеозидфосфаты объединяют под общим названием нуклеотиды.

В нуклеозидах и нуклеотидах пентоза находится в фуранозной форме . Углеводный остаток и азотистое основание связаны N-гликозидной связью между С-1' углеводного звена и N-9 пуринового или соответственно N-1 пиримидинового цикла. Гликозидная связь находится в β-конфигурации.