Контрольная работа по "Химии"

1. ДИВИНИЛ (БУТАДИЕН-1,3) И ЕГО СТРОЕНИЕ

Бутадиен-1,3 по-другому называют дивинилом, относится к классу алкадиенов, температура кипения -4,5 °C, горючий взрывоопасный газ, с воздухом образуется взрывоопасные смеси, раздражает слизистые оболочки, и его структурная, молекулярная формулы:

СН2=СН—СН=СН2   

Молекулярная формула

[pic 1]

Структурная формула

Получение бутадиена-1,3

Бутадиен-1,3 получают с использованием в качестве сырья                этилового спирта  – реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:

CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O

Другой способ получения бутадиена из спирта состоит в окислении этанола в ацетальдегид, который конденсируют в альдоль, восстановление альдоля дает 1,3-бутиленгликоль.

[pic 2]

Существует разные способы для получения бутадиена. Еще один способ для получения бутадиена из этилового спирта является методом, разработанным  С.В.Лебедевым.

Лебедев Сергей Васильевич (1874-1934) – советский химик, академик. Основные научные исследования посвящены полимеризации, изомеризации и гидрогенизации непредельных углеводородов. Он получил синтетический каучук полимеризацией 1,3-бутадиена под действием натрия.

В основе методе лежит реакция:

2СН3-СН2-ОН              СН2=СН—СН=СН2+2Н2О+ Н2[pic 3]

 А теперь поговорим о гомологах и изомерах бутадиена-1,3.

Гомологи – это вещества с одинаковыми химическим свойствами, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп СН2  

Изомеры – это вещества одинакового состава, но разного строения, отличающиеся по свойствам.

В бутадиене-1,3 все атомы углерода находятся в состоянии                          sp2-гибридизации и молекула имеет плоское строение. р-электроны двойных связей образуют единое р-электронное облако (сопряжённую систему) и делокализовано между всеми атомами углерода. Здесь нет чисто одинарных и число двойных связей. В молекуле бутадиена-1,3 длина одинарной С–С-связи равна 0,148 нм, что короче С–С-связи в алканах, но длиннее, чем в алкенах. Это всё приводит к особым химическим свойствам диенам.

Рассмотрим гомологи имеющие пять атомов углерода.

H2C = C = CH – CH2 – CH3        пентадиен-1,2 (кумулятивные)

H2C = CH – CH = CH – CH3          пентадиен-1,3 (сопряжённые)

H2C = CH – CH2 – CH = CH2        пентадиен-1,4 (изолированные)

По правилам главная цепь диенов должна содержать обе двойные связи. Нумерацию проводят так, чтобы двойные связи получили наименьшие номера. Суффикс –ан заменяется на суффикс –диен. Цифры, указывающие положение двойных связей, записывают после суффикса, а названия заместителей указывают вначале. 

         СН2=С—СН=СН2                       2-метилбутадиен-1,3 изопрен [pic 4]

      CH3

В главной цепи 4 атома углерода и здесь один заместитель – метил у второго атома углерода. Поэтому данный углеводород называется                           2-метилбутадиен-1,3, или изопрен.

         СН2=С—СН=СН2                       2-хлорбутадиен-1,3 хлоропрен [pic 5]

      Cl

Техническое получение хлоропрена основано на присоединении хлористого водорода к винилацетилену, образующемуся при полимеризации двух молекул ацетилена. Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) был одним из первых мономеров, использованных в промышленном масштабе для получения каучуков и латексов, и до сих пор широко применяется для этой цели.