Алкины. Ацетиленовые углеводороды

АЛКИНЫ. АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ЭТИН. АЦЕТИЛЕН. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ
(ТРЕТЬЕ ВАЛЕНТНОЕ СОСТОЯНИЕ, SP–ГИБРИДИЗАЦИЯ)

Ацетиленовые углеводороды – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат в своем составе одну тройную связь.

ПЕРВЫЙ ПРЕДСТАВИТЕЛЬ ЭТОГО КЛАССА – АЦЕТИЛЕН С2Н2, в связи с чем алкины так же называют ацетиленовыми углеводородами.

СТРОЕНИЕ: H–C≡C–H

Для доказательства электронного строения молекулы ацетилена рассмотрим атом углерода в возбужденном состоянии:

[pic 1]

В гибридизации у атома углерода принимают участие один s-электрон и один p-электрон. В результате чего образуются 2 sp-гибридизованных электронных облака. Такие электронные облака лежат на одной прямой под углом 180° и идут на образование σ-связей. Молекула имеет линейное строение. По два p-электрона, которые участия в гибридизации не принимали, сохраняют форму симметричных объемных восьмерок и перекрываются над и под плоскостью, образуя две π-связи во взаимно перпендикулярных плоскостях.

[pic 2]

Расстояние между углеродными атомами при тройной связи 0,120 нм, что меньше длины как одинарной, так и  двойной связи. Электронные облака перекрываются в большей степени, поэтому связь становится прочнее. Энергия тройной связи составляет 828 КДж/моль. Эта энергия больше энергии двойной связи (606 КДж/моль).

В чем отличие в строении этана, этена и этина?

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, ИЗОМЕРИЯ И  НОМЕНКЛАТУРА АЛКИНОВ

Ацетилен – это газ, без цвета, запаха и вкуса, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов. При обычных условиях (C2-C4) - газы, (C5-C16) – жидкости, начиная с С17 – твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако она все же очень мала. Алкины хорошо растворимы в некоторых органических растворителях.

Номенклатура

Ацетиленовые углеводороды по систематической номенклатуре называют, пользуясь теми же правилами, что и в случае алканов, но суффикс –ан - заменяется суффиксом – ин. Главная цепь выбирается так, чтобы она содержала тройную связь. Номер после названия главной цепи указывает положение тройной связи.

[pic 3]   ацетилен, этин

[pic 4]    метилацетилен, пропин

[pic 5]   этилацетилен, бутин-1

[pic 6]  диметилацетилен, бутин-2

[pic 7] - общая формула алкинов

Изомерия

Для ацетиленовых углеводородов характерна изомерия углеродной цепи и тройной связи.

[pic 8]   пентин-1

[pic 9]   пентин-2

[pic 10]    3-метил – бутин-1.

Задание:

1. Возможны ли для алкинов цис-транс-изомеры?
2. Существует ли углеводород разветвленного строения, содержащий в молекуле четыре атома углерода и тройную связь?
3. Назовите  углеводороды по систематической и рациональной номенклатуре:

а) СН3 – СН – СН2 – С ≡ СН                  б) СН3 – СН2 – С ≡ С – СН2 – СН3

                 ⏐

                 СН3

                             СН3                                                                                 СН3

                             ⏐                                                                                     ⏐

в) СН3 – С ≡ С – С – СН3                         г) СН3 – СН – СН2 – С ≡ С – С – СН3