Контрольная работа по "Органической химии"

Условие

Решение.

1. Для начала напишем основу, углеродный скелет. Это необходимо для дальнейшего правильного расставления функциональных группу и связей. Т.к. молекулу нужно «выравнивать» по валентности углерода.

С-С-С-С-С

2. Добавим 2 двойные связи в положение 1 и 4

С=С-С-С=С

3. Подставим функциональную группу в положение 3. Т.е. к третьему по счету углероду. Т.к. молекула симметрична, отсчет можно начинать откуда угодно. Воспользуемся классическим счетом слева направо:

С=С-С-С=С

          |

       CH3

4. Зная, что у углерода валентность в органических соединениях равна 4, подставляем водород

СН2=СН-СН2-СН=СН2

                   |

                CH3

5. Назовем молекулу используя международную номенклатуру:

3-метилпентадиен-1,4

6. Брутто формула: С6Н10

Молекула относится к классу алкадиенов. Алкадиены - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле две двойных связи С=С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь). Общая формула СnH2n-2.

Так как в данной молекуле две двойные связи разделены более чем одной простой связью, значит, что это изолированный диен. Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp2 гибридизации

Для алкадиенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая изомерия с алкинами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Химические свойства 3-метилпентадиен-1,4

В связи с тем, что это соединение ненасыщенных углеводородов, то оно легко вступает в реакции присоединения. Реакции замещения не характерны. Наличие сопряженных двойных связей увеличивает реакционную способность молекулы и обуславливает необычный механизм некоторых реакций. Так как это изолированный диен, в реакциях молекула будет вести себя как алкен.