Альдегиды и кетоны

Лекция 14 Альдегиды и кетоны

        Органические соединения, содержащие в молекуле полярную карбонильную или оксо-группу, называются карбонильными или оксо-соединениями. В зависимости от заместителей, связанных с оксо-группой, эти вещества подразделяются на альдегиды и кетоны. В альдегидах с карбонильной группой связаны углеводородный радикал и атом водорода, в кетонах карбонильный углерод связан с двумя углеводородными радикалами.

[pic 1]

                                       альдегиды                    кетоны

Классификация альдегидов и кетонов        

В зависимости от природы радикала альдегиды подразделяются на насыщенные, непредельные, алициклические, ароматические, гетероциклические, а кетоны – на алифатические или жирные, жирно-ароматические. По количеству карбонильных групп в цепи различают диальдегиды, ди-, три- и поликетоны. По взаимному расположению оксо-групп выделяют 1,2- или α-дикетоны, 1,3- или β-дикетоны, 1,5- или δ-дикетоны. Карбонильные соединения и, в частности, дикетоны являются объектами научных исследований, проводимых  на кафедре органической и биоорганической химии СГУ.

Номенклатура. Альдегиды и кетоны называют по тривиальной, рациональной и систематической номенклатурам. Названия альдегидов по  тривиальной номенклатуре производят от названия соответствующих карбоновых кислот (муравьиный, уксусный, масляный альдегиды)

[pic 2]

           муравьиный                уксусный                         масляный

             метаналь                    этаналь                             бутаналь

По рациональной номенклатуре первый альдегид называется карбальдегидом, второй метилкарбальдегидом, а третий пропилкарбальдегидом или этилуксусным альдегидом. По ИЮПАК номенклатуре названия описанных альдегидов производят от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –аль, при этом нумерация главной цепи начинается с карбонильного углерода.

[pic 3]

   2-хлорбутаналь                                бутен-2-аль                         пропеналь

                                                                                                        акролеин (трив.)

[pic 4]

  циклогексилкарбальдегид        бензальдегид             фуранкарбальдегид

                                                                                                 фурфурол (трив.)

        для названия кетонов используют рациональную номенклатуру: в названии в алфавитном порядке перечисляют радикалы, связанные с С=О-группой, с добавлением слова кетон. По номенклатуре ИЮПАК к названию соответствующего алкана добавляют суффикс –он и цифру, указывающую положение кетогруппы в главной цепи. Углеродную цепь нумеруют с конца, к которому ближе расположена карбонильная группа

[pic 5]

                    3-метилпентанон-2                       2,4-диметилпентанон-3

                вторбутилметилкетон                          диизопропилкетон

[pic 6]

            1,3-дикетон                           1,5-дикетон

Среди алициклических кетонов различают циклопентанон, циклогексанон, хиноны – орто- или пара-бензохиноны

[pic 7]

       циклопентанон     цилогексанон           о-бензохинон      п-бензохинон

Изомерия. Для альдегидов и кетонов характерны следующие виды структурной изомерии:

- изомерия скелета углеводородной цепи, присоединенной  оксо-группе

[pic 8]

                       дипропилкетон                                          диизопропилкетон

- изомерия положения функциональной группы

[pic 9]

                              гексанон-3                                                гексанон-2

[pic 10]

            пентандион-2,3                                                  пентандион-2,4

Методы получения альдегидов и кетонов. Для получения оксосоединений используют ряд общих методов. Исходными соединениями в синтезе могут выступать непредельные углеводороды, гем-дигалогеналканы, спирты, фенолы, карбоновые кислоты.