Контрольная работа по "Химии"

6. Приведите структурные формулы, латинские и химические названия клозапина и карбамазепина, укажите и назовите гетероциклы и функциональные группы. Охарактеризуйте физические свойства данных лекарственных средств (агрегатное состояние, цвет, запах, растворимость в воде, органических растворителях, растворах минеральных кислот и щелочей), опишите применение и условия хранения.

Ответ

[pic 1]

Клозапин (Clozapine)

8-хлор-11-(4-метил-1-пиперазинил)-5Н-дибензо-[b,e][1,4]-диазепин

Кристаллическое вещество, характеризуется наличием зеленовато-жёлтого окрашивания. Практически нерастворим в воде, умеренно растворим в этаноле, мало – в эфире, легко растворим в хлороформе.

Хранят по списку Б в сухом, защищённом от света месте.

Используется как сильное нейролептическое и седативное действие. Назначают при острых и хронических формах шизофрении, психозах, агрессивности, ухудшении настроения, расстройствах сна и других психопатических состояниях. Выпускают в таблетках по 0,025 г и 0,1 г и 2%-ных растворах в ампулах по 2 мл для инъекций.

[pic 2]

Карбамазепин (Carbamazepine)

5-карбомоил-5Н-дибензо(b,f)азепин

Белый или желтовато-белый кристаллический порошок без запаха.

Практически нерастворим в воде и эфире, умеренно растворим в этаноле, легко растворим в пропиленгликоле и хлороформе.

Противосудорожное и противоэпилептическое средство.

Хранят по списку Б, в плотно укупоренной таре, в сухом, защищённом от света месте. выпускают в форме таблеток.

11. Напишите   формулу   лекарственного   средства,   исходя   из химического названия:

6-(1-метил-4-нитро-имидазолил-5)-меркаптопурин. Охарактеризуйте кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства препарата, опишите его применение, назовите лекарственные формы.

Ответ

[pic 3]

Азатиотропин

Как производное пурина проявляется слабые основные свойства (гетеоратом азота в 9-м положении), кислотные свойства за счёт кислотного NH-центра в пурине. Способен к окислению за счёт NO2 группы.

Применяют в качестве иммунодепрессанта. Показан при профилактике реакция отторжения трансплантанта (комбинированная терапия), ревматоидном артрите, хроническом активном гепатите, системной красной волчанке, миастении и др.

Выпускают в форме таблеток.

28. Дайте характеристику кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств кофеина и феназепама. Опишите реакции, подтверждающие подлинность данных лекарственных средств (реактивы, условия и эффекты реакций), основанные на особенностях их структуры. Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

Ответ

[pic 4]

Кофеин

Как производное ксантина участвует в мурексидной пробе.

[pic 5]

Как третичное основание вступает в реакцию с общеалкалоидными осадительными реактивами. Раствор кофеина в горячей воде при добавлении 0,1 М раствора йода остаётся прозрачным, но при добавлении нескольких капель йодоводродной кислоты, образуется бурый осадок, растворимый в избытке гидроксида натрия:

[pic 6]

Реакция с хлоридом ртути с образованием белого кристаллического осадка:

[pic 7]

[pic 8]

Феназепам

Феназепам как производное 1,4-Бензодиазепинов проявляют слабоосновные свойства (гетероатом азота N4). При введении в ядро 1,4-бензодиазепинов карбонильных и оксигрупп основность их снижается. Феназепам в среде метилэтилкетона ведет себя как слабое однокислотное основание. Основность азота в азометиновой группе сильно снижается за счет сопряжения с кольцом бензола при С5.