Альдегиды и кетоны
Автор: xxx bpc • Ноябрь 22, 2020 • Лекция • 2,629 Слов (11 Страниц) • 380 Просмотры
Лекция 14 Альдегиды и кетоны
Органические соединения, содержащие в молекуле полярную карбонильную или оксо-группу, называются карбонильными или оксо-соединениями. В зависимости от заместителей, связанных с оксо-группой, эти вещества подразделяются на альдегиды и кетоны. В альдегидах с карбонильной группой связаны углеводородный радикал и атом водорода, в кетонах карбонильный углерод связан с двумя углеводородными радикалами.
[pic 1]
альдегиды кетоны
Классификация альдегидов и кетонов
В зависимости от природы радикала альдегиды подразделяются на насыщенные, непредельные, алициклические, ароматические, гетероциклические, а кетоны – на алифатические или жирные, жирно-ароматические. По количеству карбонильных групп в цепи различают диальдегиды, ди-, три- и поликетоны. По взаимному расположению оксо-групп выделяют 1,2- или α-дикетоны, 1,3- или β-дикетоны, 1,5- или δ-дикетоны. Карбонильные соединения и, в частности, дикетоны являются объектами научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии СГУ.
Номенклатура. Альдегиды и кетоны называют по тривиальной, рациональной и систематической номенклатурам. Названия альдегидов по тривиальной номенклатуре производят от названия соответствующих карбоновых кислот (муравьиный, уксусный, масляный альдегиды)
[pic 2]
муравьиный уксусный масляный
метаналь этаналь бутаналь
По рациональной номенклатуре первый альдегид называется карбальдегидом, второй метилкарбальдегидом, а третий пропилкарбальдегидом или этилуксусным альдегидом. По ИЮПАК номенклатуре названия описанных альдегидов производят от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –аль, при этом нумерация главной цепи начинается с карбонильного углерода.
[pic 3]
2-хлорбутаналь бутен-2-аль пропеналь
акролеин (трив.)
[pic 4]
циклогексилкарбальдегид бензальдегид фуранкарбальдегид
фурфурол (трив.)
для названия кетонов используют рациональную номенклатуру: в названии в алфавитном порядке перечисляют радикалы, связанные с С=О-группой, с добавлением слова кетон. По номенклатуре ИЮПАК к названию соответствующего алкана добавляют суффикс –он и цифру, указывающую положение кетогруппы в главной цепи. Углеродную цепь нумеруют с конца, к которому ближе расположена карбонильная группа
[pic 5]
3-метилпентанон-2 2,4-диметилпентанон-3
вторбутилметилкетон диизопропилкетон
[pic 6]
1,3-дикетон 1,5-дикетон
Среди алициклических кетонов различают циклопентанон, циклогексанон, хиноны – орто- или пара-бензохиноны
[pic 7]
циклопентанон цилогексанон о-бензохинон п-бензохинон
Изомерия. Для альдегидов и кетонов характерны следующие виды структурной изомерии:
- изомерия скелета углеводородной цепи, присоединенной оксо-группе
[pic 8]
дипропилкетон диизопропилкетон
- изомерия положения функциональной группы
[pic 9]
гексанон-3 гексанон-2
[pic 10]
пентандион-2,3 пентандион-2,4
Методы получения альдегидов и кетонов. Для получения оксосоединений используют ряд общих методов. Исходными соединениями в синтезе могут выступать непредельные углеводороды, гем-дигалогеналканы, спирты, фенолы, карбоновые кислоты.
...